氢溴酸槟榔碱 | 300-08-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗蠕虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 氢溴酸槟榔碱
• 中文别名: 槟榔碱；槟榔碱氢溴酸盐；氢溴酸-N-甲基-1,2,5,6-四氢烟碱酸甲酯；1,2,5,6-四氢-1-甲基-3-吡啶甲酸甲酯氢溴酸盐；氢溴酸丙胺
• 英文名称: arecoline hydrobromide
• 英文别名: hydron;methyl 1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate;bromide
• CAS: 300-08-3
• 化学式: BrH*C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00039041
• 分子量: 236.109
• InChiKey: AXOJRQLKMVSHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QT2275000
• 储存条件：
  密封避光保存

SDS

槟榔碱氢溴酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Arecoline Hydrobromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 槟榔碱氢溴酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 300-08-3
分子式：
C8H13NO2·HBr

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 172°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:18 mg/kg
orl-mus LD50:600 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QT2275000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 1544
正式运输名称： 生物碱, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

槟榔碱是植物槟榔种子中的一种生物碱，临床常用其氢溴酸盐[1]。它是一种无臭、味苦的白色结晶粉末，有毒性，遇光会变质。熔点为170—171℃，能溶于水及乙醇。由槟榔碱与氢溴酸乙醇溶液反应生成，主要用于驱肠虫，多用于兽医治疗[2]。

理化性质

本品为白色或淡黄色结晶性粉末，无臭、味苦，在水中易溶，在乙醇中微溶，在氯仿和乙醚中不溶。水溶液性质稳定，应保存于避光容器内。

槟榔碱的稳定形态

槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物，但由于其在槟榔中的含量较低且不稳定，难以满足临床需求。为此，科研工作者合成了性质稳定的氢溴酸槟榔碱。通过乙醇、氯仿等溶剂提取槟榔果中的槟榔碱成分，再加入氢溴酸生成结晶。

抗血栓作用的研究

研究氢溴酸槟榔碱对体内、外血栓的抗栓和溶栓作用。方法包括体外人血凝块和血小板血浆凝块溶解实验以及角叉菜胶引起的小鼠尾静脉血栓形成的模型。结果表明，该药物能加速体内外血栓的溶解，并具有剂量依赖性；对由角叉菜胶引起的尾静脉血栓有抑制作用。

药理作用

氢溴酸槟榔碱对绦虫肌肉有较强的麻痹作用，使虫体失去攀附于肠壁的能力。同时，药物对宿主产生毒蕈碱样作用，增强肠蠕动和消化腺体分泌，有助于驱除虫体。本品对犬所有绦虫有效，并能驱除绵羊带绦虫、多头绦虫和细粒棘球绦虫；对禽类绦虫也有驱除作用。

临床应用

主要用于犬和家禽常见的绦虫病。

用法与用量

内服：一次量，每千克体重，犬1.5～2毫克，鸡3毫克，鸭、鹅1～2毫克。

不良反应及中毒解救

(1)使用正常剂量的氢溴酸槟榔碱对犬的不良反应较少，超剂量时可引起明显呕吐、腹泻，并继发昏迷和惊厥。一般中毒剂量为治疗量的8倍左右。 (2)本品对猫不安全，可能导致其支气管大量分泌黏液而窒息死亡。 (3)阿托品可用于本品中毒的解毒和减轻症状。

注意事项

(1)用药前犬应禁食12小时。用药后若仍不排便，可用盐水灌服以加速麻痹虫体排出。 (2)鸡对本品耐受性强，鸭、鹅次之，马属动物较敏感，猫最敏感，不应使用或慎用。 (3)由于其毒性大，美国已禁用。

药物联用

阿托品：用于槟榔碱中毒的解救；拟胆碱药物如毛果芸香碱可加强毒性作用；南瓜子与槟榔碱联用可驱除马裸头绦虫。

参考资料

[1] 王昆华, 杨志康 编著. 兽药临床合理应用指南. 昆明：云南科技出版社, 2010. [2] 马世昌 主编. 有机化合物辞典. 西安：陕西科学技术出版社, 1988, 第284页. [3] 唐菲, 王豪, 刘维俊. 氢溴酸槟榔碱抗血栓作用的研究[J]. 中国医院药学杂志, 2009, 29(10):791-793.

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下-小鼠 LDLo: 65毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 18毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧产生有毒氮氧化物和溴化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine

  摘要：

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol060248e

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Heterocyclic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Liu-Yang Pu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201301341

  日期：2013.6.3

  binding: A highly enantioselective hydrogenation of unsaturated heterocyclic acids has been developed by using chiral iridium/spirophosphino oxazoline catalysts (see scheme; BArF−=tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, Boc=tert‐butoxycarbonyl). This reaction provided an efficient method for the preparation of optically active heterocyclic acids with excellent enantioselectivities.

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。
• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Collective Total Synthesis of Tetracyclic Diquinane <i>Lycopodium</i> Alkaloids (+)-Paniculatine, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone and Analogues Thereof
  作者：Shi-Zhi Jiang、Ting Lei、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/ol502679v

  日期：2014.11.7

  collective total synthesis of tetracyclic diquinane Lycopodium alkaloids, (+)-paniculatine, (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and two analogues (−)-13-epi-paniculatine and (+)-3-hydroxyl-13-dehydro-paniculatine, has been accomplished. By logic-guided addition of a strategically useful hydroxyl group at C-3 of paniculatine, the formidable tetracyclic core was rapidly synthesized utilizing a site-specific

  四环diquinane的集体总合成石松生物碱，（+） - paniculatine，（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，以及两个类似物（ - ） - 13-外延-paniculatine和（+） - 3-羟基-13 -dehydro-paniculatine，已经完成。通过在C-3 paniculatine的战略上有用的羟基的逻辑引导另外，强大的四环核心迅速合成利用位点特异性和立体选择性醛醇环化，从而使ABD→ABCD四环方法diquinane石松生物碱可达到的第一次。
• Tricyclic indanyls as integrin inhibitors
  申请人：Kinney A. William

  公开号：US20050026917A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention is directed to substituted indanyl compounds of Formula (I): Useful for treating integrin-mediated disorders such as, but not limited to unstable angina, thromboemboic disorders, osteoporosis, growth and metastasis of malignant tumors, diabetic retinopathy, arthritis, viral disease and surgical adhesions.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚基化合物，用于治疗整合素介导的疾病，如但不限于不稳定性心绞痛、血栓栓塞疾病、骨质疏松症、恶性肿瘤的生长和转移、糖尿病视网膜病变、关节炎、病毒性疾病和手术粘连。

表征谱图