氢溴酸西酞普兰 | 59729-32-7

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氢溴酸西酞普兰
• 中文别名: 喜普妙；氢溴酸氰肽氟苯胺；艾司西酞普兰-a09；氢溴酸西酞；西酞普兰；柠檬酸氢溴酸盐；1-(3-二甲氨丙基)-1-(4-氟代苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈,氢溴酸盐；1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈氢溴酸盐；氢溴酸西肽普兰；西酞普兰氢溴酸盐；西酞普兰(氢溴酸盐)
• 英文名称: citalopram hydrobromide
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile hydrobromide；1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3 dihydro-5-isobenzofuran carbonitrile hydrobromide；1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4'-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile hydrobromide；1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile;hydron;bromide
• CAS: 59729-32-7
• 化学式: BrH*C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 405.31
• InChiKey: WIHMBLDNRMIGDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-188°C
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  H2O：可溶（微溶）
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，但不可与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25,R22
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并需与醇、胺、碱类及含水物品分开储存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Citalopram hydrobromide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrilehydrobromide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-
别名
isobenzofurancarbonitrilehydrobromide
: C20H21FN2O · HBr
分子式
: 405.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
monohydrobromide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 59729-32-7
No.) 261-890-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
185 - 188 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 800 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NP6313500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氢溴酸西酞普兰

概述 氢溴酸西酞普兰是一种高选择性的5-羟色胺（5-HT）摄取抑制剂，具有显著的抗抑郁作用。它对胆碱能毒蕈碱受体、组织胺受体和α-肾上腺素能受体无抑制作用，从而避免了常见的抗抑郁药物副作用如口干、镇静和体位性低血压等。

氢溴酸西酞普兰适用于内源性和非内源性抑郁症患者，通常在2至4周内开始显现抗抑郁效果。对心脏传导系统和血压没有影响，尤其适合老年患者。此外，它也不干扰血液、肝及肾等多个系统，罕见的副作用及其轻微镇静特性使其成为长期治疗的理想选择，并不会导致体重增加或强化酒精的效果。

不良反应 氢溴酸西酞普兰的常见副作用包括恶心、出汗增多、流涎减少、头痛和睡眠时间缩短。这些症状通常在第一或第二周内出现，随着抑郁症状的改善而逐渐消失。极少数情况下，可能会观察到癫痫发作。对于已有心动过缓的患者，应更加谨慎使用。

生物活性 氢溴酸西酞普兰（Citalopram HBr）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，IC50值为1.8 nM，在大鼠脑突触准备中表现出了很强的抑制作用。

靶点

Target	Value
5-HT reuptake (In rat brain synaptosomal preparations)	1.8 nM

体外研究 作为一种新型双环邻苯二甲酸酯衍生物，Citalopram对神经元5-羟色胺（5-HT）吸收具有高效抑制作用，而不影响去甲肾上腺素（NA）和多巴胺（DA）。它不对5-HT、γ-氨基丁酸（GABA）、乙酰胆碱及吗啡受体产生生物拮抗作用。Citalopram通过增加细胞增殖潜力并减少凋亡活性来调节细胞周期，对成骨细胞的FGF、MSX和TGFB表达也具有影响。

体内研究 氢溴酸西酞普兰没有心肌细胞毒性，在动物暴露于高于临床治疗浓度时亦无明显毒性。其代谢物在人体内同样表现出有效的5-HT吸收抑制作用，并且也不会影响去甲肾上腺素（NA）的吸收。Citalopram能够刺激大鼠脊髓后肢屈肌反射，并增强5-羟色胺传递，其机制可能是通过对吸收的有效抑制。

用途 抗抑郁

类别 有毒物品

毒性分级 剧毒

急性毒性 腹腔注射 - 大鼠 LD: > 10 毫克/公斤; 腹腔注射 - 小鼠 TDL0: 16 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；燃烧产生有毒氧化氮和氟化物气体

储运特性 库房通风低温干燥，避免与醇、胺、碱类及含水物品混放运输

灭火剂 干粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢溴酸西酞普兰 在 氨 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboximid-amide
  参考文献：
  名称：

  Kappa Opioid Receptor Compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物或其药物可接受的盐；含有公式I的化合物的制药组合物；一种通过给哺乳动物给予公式I的化合物来治疗可能通过该化合物的给予治疗的疾病或状况的治疗方法，以及一种治疗抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、老年痴呆症、焦虑和成瘾等疾病或状况的治疗方法，该方法包括向需要该治疗的哺乳动物，包括人类，给予上述公式I的化合物。

  公开号：

  US20160031844A1
• 作为产物：
  描述：

  Citalopram oxalate 在 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 氢溴酸西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pure citalopram

  摘要：

  本发明涉及一种在工业上具有优势的西酞普兰（化学式I）纯化方法，其中存在于粗西酞普兰中作为杂质的去甲基西酞普兰（化学式II）被甲基化以产生纯净的西酞普兰。所得的西酞普兰产品被分离为其碱性形式或药用可接受的盐。

  公开号：

  US06781003B1

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。