氧代(1H-吡咯-2-基)乙酰氯 | 3768-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氧代(1H-吡咯-2-基)乙酰氯
• 英文名称: Pyrryl-2-glyoxylylchlorid
• 英文别名: 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 3768-70-5
• 化学式: C₆H₄ClNO₂
• 分子量: 157.556
• InChiKey: QNGCJXVRQJGLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  327.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧代(1H-吡咯-2-基)乙酰氯 在 吡啶 、 aluminium amalgam 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 草酰氯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氧代(1H-吡咯-2-基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j

文献信息

• The Chlorination of Pyrroles. Part II
  作者：G. R. Birchall、A. H. Rees

  DOI：10.1139/v71-151

  日期：1971.3.15

  We report the chlorination of pyrryl-2-glyoxylic acid and derivatives and hence a synthesis of O,O′-dimethylpyoluteorin and 5-dechloro-O,O′-dimethylpyoluteorin. The different behavior of these compounds on demethylation is described and explained.

  我们报道了吡啶-2-甘酸及其衍生物的氯化反应，从而合成了O，O′-二甲基吡咯霉素和5-去氯-O，O′-二甲基吡咯霉素。描述并解释了这些化合物在去甲基化过程中的不同行为。
• Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0009326A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Pyrrolyl keto and amino acids, esters and amides of the formula: wherein R is H or lower alkyl; R1 is Ci-Cio alkyl, C3-C6 alkenyl, C1-C10 alkylthio, C5-C7 cycloalkylthio or a substituted lower alkyl, substituted lower alkenyl or substituted lower alkylthio group wherein the substituent is a C3 to C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkenyl, a phenyl or a substituted phenyl group (wherein said phenyl substituent is lower alkyl, lower alkoxy or halogen); R2 is hydroxy, lower alkoxy or amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as ischaemic heart disease and cardiac failure. The compounds of formula (II) are bioprecursors for the compounds of formula (I). Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also claimed.

  式中的吡咯酮和氨基酸、酯和酰胺： 其中 R 是 H 或低级烷基； R1 是 Ci-Cio 烷基、C3-C6 烯基、C1-C10 硫代烷基、C5-C7 环烷基硫基或取代的低级烷基、取代的低级烯基或取代的低级硫代烷基，其中取代基是 C3 至 C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C5-C7 环烯基、苯基或取代的苯基（其中所述苯基取代基是低级烷基、低级烷氧基或卤素）； R2 是羟基、低级烷氧基或氨基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗心血管疾病，如缺血性心脏病和心力衰竭。式（II）化合物是式（I）化合物的生物前体。本发明还要求制备它们的工艺和药物组合物。
• Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles
  作者：Robert Greenhouse、Coral Ramirez、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00216a030

  日期：1985.8
• US4243672A
  申请人：——

  公开号：US4243672A

  公开（公告）日：1981-01-06
• A new synthesis of versatile indolyl-3-carbonylnitriles
  作者：Clinton G.L. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.075

  日期：2015.9

  Indolyl-3-carbonylnitriles are compounds with demonstrated utility as intermediates in organic chemistry. However, their synthesis remains a challenge, requiring the use of toxic sources Of cyanide, and often proceeding in low yields. Accordingly, presented here is a new synthesis of these versatile reactants, via dehydration of easily accessible alpha-oxoacetamides in generally high yields under simple reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.