methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 199169-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 199169-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: NHWXHPWRUFDRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.37 MPa 条件下， 反应 48.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-Hydroxyimino]-(1H-pyrrol-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j

文献信息

• Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole
  作者：Thomas L. Gilchrist、Américo Lemos、Carol J. Ottaway

  DOI：10.1039/a703170j

  日期：——

  The azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones 4, 10, 16 and 24 have been prepared from pyrrole. The same general approach has been used for all these derivatives; namely, substitution of pyrrole at the 2- and 5-carbon atoms, catalytic hydrogenation to produce pyrrolidine-2-acetic acid derivatives, and cyclisation using tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-yl)phosphine oxide 6. The catalytic hydrogenation of 2,5-disubstituted pyrroles gives only the corresponding cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. The hydrogenation proceeds more easily when the nitrogen atom bears a tert-butoxycarbonyl substituent. The N-tert-butoxycarbonylpyrroles 8 and 21 bearing an α-substituent in the acetate side chain were hydrogenated with a high degree of facial stereoselectivity. This allowed the 6-phthalimidoazabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 24 to be isolated as a single diastereoisomer. The X-ray crystal structure of a precursor, the triester, 22a, has been obtained.

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。