1-环丙基-5-溴吲哚 | 1042444-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-5-溴吲哚
• 英文名称: N-cyclopropyl-5-bromoindole
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-bromoindole；5-Bromo-1-cyclopropyl-1H-indole；5-bromo-1-cyclopropylindole
• CAS: 1042444-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: JEDQBCVCUMPSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴吲哚	5-bromo-1H-indole	10075-50-0	C8H6BrN	196.046

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-5-溴吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(1-cyclopropyl-1H-indol-5-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吲哚取代三唑并嘧啶设计作为用于治疗淋巴瘤的新型 EED–H3K27me3 抑制剂

  摘要：

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02028
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 环丙基硼酸 在 吡啶 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1-环丙基-5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Cu-Catalyzed Coupling Reactions Using 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a Versatile Phosphine-Free Ligand

  摘要：

  We have disclosed 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol (1) worked efficiently as a ligand in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions and Cu-catalyzed N-cyclopropylation of indoles using cyclopropylboronic acid.

  DOI：

  10.3987/com-11-s(p)20

文献信息

• Copper-Mediated <i>N</i>-Cyclopropylation of Azoles, Amides, and Sulfonamides by Cyclopropylboronic Acid
  作者：Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo801033y

  日期：2008.8.1

  Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.
• Ni- and Cu-Catalyzed Coupling Reactions Using 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a Versatile Phosphine-Free Ligand
  作者：Masahiko Hayashi、Satoshi Haneda、Kazuhiko Sudo

  DOI：10.3987/com-11-s(p)20

  日期：——

  We have disclosed 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol (1) worked efficiently as a ligand in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions and Cu-catalyzed N-cyclopropylation of indoles using cyclopropylboronic acid.
• Structure-Based Design of the Indole-Substituted Triazolopyrimidines as New EED–H3K27me3 Inhibitors for the Treatment of Lymphoma
  作者：Guanjun Dong、Jiahui Zuo、Junlin Yu、Jiale Xu、Ge Gao、Guo-Bo Li、Wen Zhao、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02028

  日期：2023.1.12

  Interrupting the embryonic ectoderm development (EED)–H3K27me3 interaction represents a promising strategy to allosterically inhibit polycomb repressive complex 2 (PRC2) for cancer therapy. In this work, we report the structure-based design of new triazolopyrimidine-based EED inhibitors, which structurally feature the electron-rich indole ring at the C8 position. Particularly, ZJH-16 directly binds

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16