2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 | 1565-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚
• 中文别名: 2-(45-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-imidazolinyl)phenol
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(2-hydroxyphenyl)imidazoline
• CAS: 1565-39-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01106478
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CSFVISOIQMHABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-209 °C
• 沸点：
  204-210 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₃N₄O⁽¹⁺⁾*CH₃O₄S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  结构不同的芳烃稠合十元内酰胺，可通过水解咪唑啉扩环而获得†

  摘要：

  咪唑啉稠合的[1,4]氧杂氮杂卓（由两个简单的步骤，由2-羟基芳香酸甲酯，乙二胺和双亲电子芳香族化合物制备）在N-烷基化反应中进行简便，高产的水解咪唑啉环扩环（HIRE），并用含水K 2 CO 3。所得的与芳烃融合的十元内酰胺显着增加了当代小分子支架库的使用，在这些小支架中，中型环系统的使用率严重不足。

  DOI：

  10.1039/c7ob00535k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5H-imidazo<1,2-c><1,3->benzoxazin-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以60%的产率得到2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚
  参考文献：
  名称：

  Petridou-Fischer, J.; Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1159 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚 、 环丙基硼酸 在 吡啶 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1-环丙基-5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Cu-Catalyzed Coupling Reactions Using 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a Versatile Phosphine-Free Ligand

  摘要：

  We have disclosed 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol (1) worked efficiently as a ligand in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions and Cu-catalyzed N-cyclopropylation of indoles using cyclopropylboronic acid.

  DOI：

  10.3987/com-11-s(p)20

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of different heterocyclic rings, part 2
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1002/hc.20036

  日期：——

  A simple and environmentally friendly synthesis was developed for the preparation of 2-arylimidazoline derivatives and 2-arylbenzoxazole derivatives using a small pore size zeolite. The similar reaction was not applicable to the preparation of the sulfur-containing analogs cysteamine or 2-aminothiophenol, probably because of a disadvantageous reaction between the zeolite and the thio compound. © 2004

  开发了一种简单且环保的合成方法，用于使用小孔径沸石制备 2-芳基咪唑啉衍生物和 2-芳基苯并恶唑衍生物。类似的反应不适用于含硫类似物半胱胺或2-氨基苯硫酚的制备，可能是因为沸石与硫代化合物之间的反应不利。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:428–431, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20036
• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO-QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2020016453A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2021144439A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。