1-环己基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 885122-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环己基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: Cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)ethyl ketone
• CAS: 885122-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• mdl: MFCD03843196
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HCNALAOPYHNCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₄₈H₅₂ClIrNO₂P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(3-cyclohexylbutyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,1-二烷基乙烯与乙醇的对映选择性转移氢化：范围和机制

  摘要：

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12985
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 锰 、 草酰氯 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-环己基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过CN键裂解，镍催化烷基羧酸衍生物与吡啶鎓盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00554

文献信息

• Development of a convoluted polymeric nanopalladium catalyst: α-alkylation of ketones and ring-opening alkylation of cyclic 1,3-diketones with primary alcohols
  作者：Yoichi M.A. Yamada、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.071

  日期：2007.8

  A novel solid-phase catalyst of palladium nanoparticles, nano-Pd-V, was prepared from PdCl2 with main-chain viologen polymers via complexation and reduction. This insoluble nanocatalyst nano-Pd-V efficiently promoted α-alkylation of ketones with primary alcohols in the presence of Ba(OH)2·H2O under atmospheric conditions without organic solvents. The nano-Pd-V catalyst was reused without loss of catalytic

  通过PdCl 2与主链紫精聚合物的络合和还原反应，制备了一种新型的钯纳米颗粒固相催化剂：Nano-Pd-V 。在不存在有机溶剂的大气条件下，在Ba（OH）2 ·H 2 O的存在下，这种不溶的纳米催化剂纳米Pd-V有效地促进了伯醇与酮的α-烷基化。纳米Pd-V催化剂可以重复使用而不会损失催化活性。纳米Pd-V催化剂还催化了环1,3-二酮与伯醇的开环烷基化反应。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• Utility of Organoboron Reagents in Arylation of Cyclopropanols via Chelated Pd(II) Catalysis: Chemoselective Access to β-Aryl Ketones
  作者：Thangeswaran Ramar、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00160

  日期：2020.6.19

  Organoborane reagents were investigated as coupling partners to cyclopropanol-derived β-ketone enolates in the presence of a chelated Pd(II) catalyst. Efficient coupling of a range of electronically and sterically diverse cyclopropanols and aryl/alkenyl boronic derivatives (39 examples, 65–94% yield) could be achieved with the generation of synthetically important β-aryl ketone intermediates in a chemoselective

  在螯合的Pd（II）催化剂存在下，研究了有机硼烷试剂作为与环丙醇衍生的β-酮烯酸酯的偶联伙伴。通过化学选择性的方式生成具有重要合成意义的重要的β-芳基酮中间体，可以实现多种电子和空间上不同的环丙醇与芳基/烯基硼酸酯衍生物的高效偶联（39个实例，收率65-94％）。这种反应范式将芳基供体伙伴的范围扩大至均烯酸酯，允许开瓶条件，以水为助溶剂并制备与以往方法不同的含卤素β-芳基酮。这种螯合的Pd（II）催化作用似乎不同于Pd（0）途径，
• Carbonylative Hydroacylation of Styrenes with Alkyl Halides by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis in Flow
  作者：José A. Forni、Vir H. Gandhi、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.2c02531

  日期：2022.8.19

  The abundance, structural diversity, and versatility of ketones give prominence to this carbonyl functional group in synthetic chemistry. The assembly of ketones via the carbonylative hydroacylation of alkenes represents a powerful modular strategy for the synthesis of unsymmetric ketone products. Here, we report the photocatalytic carbonylative hydroacylation of styrenes with unactivated alkyl halides

  酮的丰度、结构多样性和多功能性使这种羰基官能团在合成化学中占有重要地位。通过烯烃的羰基化加氢酰化组装酮代表了合成不对称酮产物的强大模块化策略。在这里，我们报告了苯乙烯与未活化的卤代烷的光催化羰基氢化酰化。该协议统一了 [Ir(ppy) 2 (dtb-bpy)] +的可见光多光子催化循环借助流动化学，在中等压力的一氧化碳下使用高耗能烷基溴化物和碘化物。采用温和实用的方法，从伯、仲和叔未活化烷基卤化物中制备了 44 种不对称二烷基酮。我们展示了流动化学技术的应用，以实现空间分辨的化学选择性和广泛的官能团耐受性，以温和生成富含 C(sp 3 ) 的酮产品。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应