1-环己基-3-(4-甲基苯基)脲 | 89609-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己基-3-(4-甲基苯基)脲
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-cyclohexylurea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)urea；1-cyclohexyl-3-p-tolylurea；N-cyclohexyl-N'-p-tolyl-urea；N-Cyclohexyl-N'-p-tolyl-harnstoff；1-Cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 89609-46-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00088411
• 分子量: 232.326
• InChiKey: BLRWQLNOZYSUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-(4-甲基苯基)脲 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代的硫脲和脲超声辅助合成碳二亚胺

  摘要：

  摘要描述了一种从其相应的硫脲或脲制备碳二亚胺的简便有效的声化学方法。在三乙胺存在下，使用Ph 3 P–I 2组合，可以在温和的条件下，通过简单的实验设置，在短的反应时间内以良好或优异的产率将各种二芳基，芳基-烷基以及二烷基取代的底物转化为碳二亚胺。 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1761-3
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-环己基-3-(4-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  肟作为可重复使用的模板，通过原位生成氨甲酰肟来合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  通过在无金属条件下原位生成氨基甲酰基肟，已将肟确定为可重复使用的模板，用于合成尿素和氨基甲酸酯。在尿素衍生物的合成中，已进行了三项循环肟的试验，而收率和效率没有任何损失。另外，这种模板方法可以替代使用危险性和不稳定性较差的异氰酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1039/c7gc01449j

文献信息

• CaI₂-Catalyzed direct transformation of <i>N</i>-Alloc-, <i>N</i>-Troc-, and <i>N</i>-Cbz-protected amines to asymmetrical ureas
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9nj03111a

  日期：——

  CaI2-catalyzed direct synthesis of asymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Troc-, and N-Cbz-protected amines is developed. In this study, the efficient reaction of Alloc-, Troc-, and Cbz-carbamates with amines in the presence of catalytic CaI2 successfully generated various asymmetrical ureas. This catalytic synthetic procedure provided the desired ureas via reactions of these protected aromatic and aliphatic

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。
• An Improved Synthesis of Urea Derivatives from N-Acylbenzotriazole via Curtius Rearrangement
  作者：Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1055/s-0039-1689937

  日期：2019.9

  Furthermore, in many cases, no column chromatography is required for the purification. The good leaving tendency of the benzotriazole moiety has been exploited for the synthesis of symmetric, unsymmetric, N-acyl, and cyclic ureas in good yields from N-acylbenzotriazoles by treating the latter with various amines in the presence of TMSN3/Et3N in a sealed tube. The salient features of the devised protocol includes

  这份手稿专门献给（后期）Alan R Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。
• Phenyl 4,5-Dichloro-6-Oxopyridazine-1(6H)-Carboxylate as Carbonyl Source: Facile and Selective Synthesis of Carbamates and Ureas under Mild Conditions
  作者：Yong-Jin Yoon、Hyung-Geun Lee、Min-Jung Kim、Song-Eun Park、Jeum-Jong Kim、Bo Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1217997

  日期：2009.10

  The selective syntheses of carbamates, symmetric ureas, and unsymmetrical ureas have been accomplished by the reaction of amines with phenyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate as a carbonyl source under mild conditions. It is noteworthy that this process is mild, economic, and convenient.

  氨基甲酸酯、对称脲和不对称脲的选择性合成是通过胺与苯基 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate 作为羰基源在温和条件下反应完成的。值得注意的是，该过程温和、经济、方便。
• 3-D QSAR analysis of inhibition of murine soluble epoxide hydrolase (MsEH) by benzoylureas, arylureas, and their analogues
  作者：Yoshiaki Nakagawa、Craig E. Wheelock、Christophe Morisseau、Marvin H. Goodrow、Bruce G. Hammock、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00198-x

  日期：2000.11

  method. Both steric and electrostatic factors contributing to variations in the activity were visualized using CoMFA. CoMFA results showed that one side of the cyclohexylurea moiety having a trans-amide conformation (A-ring moiety) is surrounded by large sterically unfavorable fields, while the other side of A-ring moiety and the other cyclohexyl group (B-ring moiety) is encompassed by sterically favored

  使用由杆状病毒表达系统产生的重组鼠可溶性环氧化物水解酶（MsEH）分析了271种化合物，包括苯甲酰脲，芳基脲和相关化合物。在所有检测到的昆虫生长调节剂中，有18个苯甲酰基苯基脲同源物对MsEH的活性较弱。新合成的环己基苯基脲，1-苄基-3-苯基脲和1,3-二苄基脲类似物非常有效。在环己基苯基脲的苯环对位引入甲基可以使活性提高6倍，尽管对于任何苯甲酰基苯基脲都没有观察到类似的取代作用。这些化合物的活性，包括几种先前报道的化合物，例如二环己基脲，二苯基脲及其相关类似物（Morisseau等，Proc。Natl。Acad。Sci。，1999，96，（8849），使用比较分子场分析（CoMFA），三维定量构效关系（3-D QSAR）方法进行了定量分析。使用CoMFA可以观察到造成活性变化的空间和静电因素。CoMFA结果表明，具有反式酰胺构象的环己基脲部分的一侧（A环部分）被较大的空间不利区域包围，
• Secondary amide-based linkers for solid phase organic synthesis
  作者：Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10281-7

  日期：1997.12

  2-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde have been investigated for use as linkers for solid phase organic synthesis. Reductive amination of these aldehydes attached to ArgoGel resins with a model primary amine gave the corresponding benzylic secondary amines. These compounds were then converted to the corresponding ureas, sulfonamides, aryl amides, and alkyl amides by derivatization with an appropriate electrophile

  已经研究了富电子的苯甲醛衍生物4-羟基苯甲醛和2-甲氧基-4-羟基苯甲醛用作固相有机合成的连接基。用模型伯胺对连接到ArgoGel树脂上的这些醛进行还原胺化反应，得到相应的苄基仲胺。然后通过用适当的亲电试剂进行衍生化，将这些化合物转化为相应的脲，磺酰胺，芳基酰胺和烷基酰胺。然后，通过用三氟乙酸处理，从载体上裂解出所需的仲酰胺衍生物，以提供基本上定量的高纯度产品。