1-环戊基环戊烯 | 4884-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-环戊基环戊烯
• 英文名称: 1-cyclopentyl-cyclopentene
• 英文别名: 1-cyclopentylcyclopentene；1-Cyclopentyl-cyclopenten；Cyclopentyl-1-cyclclopentene；1-Cyclopentyl-cyclopentan
• CAS: 4884-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00045435
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UJZQAOVZOCQFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.8953 g/cm3(Temp: 22.5 °C)
• 保留指数：
  1096.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基环戊烯 在 氧气 作用下， 生成 Hydroperoxide, 2-cyclopentyl-2-cyclopenten-1-yl
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 1, p. 2023 - 2025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 potassium hydrogensulfate 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1-环戊基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Harries; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Formation of Cyclopentanol through Liquid-Phase Cyclopentene Hydration over MCM-22 Catalysts
  作者：Duangamol Nuntasri、Peng Wu、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1246/cl.2002.224

  日期：2002.2

  MCM-22 catalyst exhibits an extremely high shape selectivity not observed on other zeolites of MFI, MOR and BEA structures, in that it effectively catalyzes the liquid-phase hydration of cyclopentene at a conversion up to 10% and a cyclopentanol selectivity as high as 99%.

  MCM-22催化剂展现出的形状选择性极高，是其他具有MFI、MOR和BEA结构的分子筛所没有的，它能有效地催化环戊烯的液相水合反应，转化率高达10%，且环戊醇的选择性高达99%。
• The Reaction of Organoboranes with Lithium Salts of Trisylhydrazones of Cycloalkanones Followed by Treatment with Iodine
  作者：Tsutomu Baba、Kamlakar Avasthi、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.1571

  日期：1983.5

  The titled reaction proceeds smoothly under mild conditions to give corresponding 1-alkylcycloalkenes in excellent yields. The overall reaction provides a convenient synthetic procedure of cycloalkenes for cycloalkanones, with various alkyl substituents readily available by means of hydrobortation.

  标题反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率得到相应的 1-烷基环烯烃。整个反应为环烷酮提供了一种方便的环烯烃合成方法，其中各种烷基取代基很容易通过硼氢化反应获得。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。
• The synergistic effect of Cu⁰ and Cu⁺ for one-step synthesis of aviation biofuel from biomass-derived ketones
  作者：Tan Li、Jing Su、Linjia Yin、Xiangkun Zhang、Cong Wang、Xinbao Li、Jing Zhang、Kaige Wang

  DOI：10.1039/d3gc02671j

  日期：——

  A Cu-based catalyst was developed for one-step solvent-free synthesis of aviation biofuel from biomass-derived ketones, including acetone, cyclopentanone, cyclohexanone, and 2-pentanone. Under the optimal working conditions, the conversion rate of acetone, cyclopentanone, cyclohexanone and 2-pentanone of 100% can be achieved by using Cu/Al2O3. 79.7 c% maximum carbon yield of liquid hydrocarbons with

  开发了一种铜基催化剂，用于从生物质衍生的酮（包括丙酮、环戊酮、环己酮和2-戊酮）一步无溶剂合成航空生物燃料。在最佳工况下，采用Cu/Al 2 O 3 ，丙酮、环戊酮、环己酮、2-戊酮的转化率均可达到100% 。在1.0 MPa H 2、280 ℃、2 h -1 WHSV条件下，液态烃最大碳收率为79.7 c%，航空生物燃料选择性为89.5% 。研究了焙烧温度对催化剂酸碱度以及Cu物种价态和分散度的影响。基于DFT计算和原位DRIFTS结果，Cu +上羰基的优先吸附和氢的有效解离增加了催化剂表面上H和原料的局部浓度，加速了Cu 0上占主导地位的速率决定步骤。Cu 0和Cu +的协同作用促进了航空生物燃料的形成。
• Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 99,134,136
  作者：Hueckel et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图