1-环戊基环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 52457-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环戊基环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-Cyclopentylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 52457-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SNBPOVOEANPXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 1-环戊基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到2-Cyclopentylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unique carbon–carbon bond homolysis in 3-alkylcyclohexa-1,4-dienyl-3-carboxylic acid radicals

  摘要：

  3-Substituted cyclohexadienyl radicals generated by hydrogen abstraction from 3-alkylcyclohexa-1,4-diene-3-carboxylic acids readily fragment to produce alkyl radicals and benzoic acid; suitably functionalised alkyl groups cyclize in moderate yields.

  DOI：

  10.1039/cc9960002199
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 苯甲酸 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 1-环戊基环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸介导的还原性自由基烷基化和环化

  摘要：

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-

  DOI：

  10.1039/a802024h