1-甲基-2-氧环己烷腈 | 5670-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧环己烷腈
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-2-oxo-1-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile；1-Methyl-1-cyan-cyclohexanon-(2)；1-Methyl-2-oxo-cyclohexancarbonitril；1-methyl-2-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 5670-51-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: FYAAAQWWVCFZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧环己烷腈 在 吡啶硼烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(+/-)-(1R,2S)-1-methyl-2-hydroxy-1-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环状羟基腈的合成及酶动力学拆分

  摘要：

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo035808r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-2-氧环己烷腈
  参考文献：
  名称：

  两种α-氰基环烷酮的光化学扩环

  摘要：

  已在甲醇和二恶烷水溶液中研究了 2-氰基-2-甲基环庚酮 (1) 和 2-氰基-2-甲基环己酮 (2) 所经历的光化学转化。在前一种溶剂中，1 以 78:8:13 的比例异构化为三种产物，分别对应于烯醛 3a 和 3b，以及新的扩环产物 4。在水性二恶烷中，以18%的产率获得环状酰亚胺6。环烷酮 2 在甲醇中产生四种产物，比例为 61:30:7:1，它们是异构烯醛 8a 和 8b、酯 9 和扩环产物 10。 辐照 2 无法获得与 6 相关的酰亚胺在二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1139/v74-325

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Asymmetric Synthetic Access to the Hetisine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Nominine
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701290

  日期：2008.2.8

  A dual cycloaddition strategy for the synthesis of the hetisine alkaloids has been developed, illustrated by a concise asymmetric total synthesis of (+)-nominine (7). The approach relies on an early-stage intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a 4-oxido-isoquinolinium betaine dipole with an ene-nitrile dipolarophile. Subsequent late-stage pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。
• Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2617704A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  Phenyl-substituted cyclohexylamine derivatives and method for their synthesis and characterization are disclosed. Use of these compounds to treat/prevent neurological disorders as well as methods for their synthesis are set forth herein. Exemplary compounds of the invention inhibit reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine (e.g. from the synaptic cleft) and modulate one or more monoamine transporter. Pharmaceutical formulations incorporating compounds of the invention are also provided.

  本文公开了苯基取代的环己胺衍生物及其合成和表征方法。本文阐述了这些化合物在治疗/预防神经系统疾病方面的用途及其合成方法。本发明的示例化合物可抑制多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素等内源性单胺的再摄取（例如从突触间隙），并调节一种或多种单胺转运体。还提供了含有本发明化合物的药物制剂。
• PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3296289A2

  公开（公告）日：2018-03-21

  Phenyl-substituted cyclohexylamine derivatives and method for their synthesis and characterization are disclosed. Use of these compounds to treat/prevent neurological disorders as well as methods for their synthesis are set forth herein. Exemplary compounds of the invention inhibit reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine (e.g. from the synaptic cleft) and modulate one or more monoamine transporter. Pharmaceutical formulations incorporating compounds of the invention are also provided.

  本文公开了苯基取代的环己胺衍生物及其合成和表征方法。本文阐述了这些化合物在治疗/预防神经系统疾病方面的用途及其合成方法。本发明的示例化合物可抑制多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素等内源性单胺的再摄取（例如从突触间隙），并调节一种或多种单胺转运体。还提供了含有本发明化合物的药物制剂。
• v. Auwers; Bahr; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 67
  作者：v. Auwers、Bahr、Frese

  DOI：——

  日期：——