氧哌嗪酸 | 62893-24-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氧哌嗪酸
• 中文别名: N-乙基双氧哌嗪酰氨对羟苯乙酸；D-(-)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酸；(R)-(-)-α-[[(4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪基)羰基]氨基]-4-羟基苯乙酸；对哌嗪二酮；(R)-(-)-Alpha-[[(4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪基)羰基]氨基]-4-羟基苯乙酸；(R)-(-)-[[(4-乙基-2,3-二氧五环基-1-哌嗪)羰基]氨基]-4-羟基苯乙酰乙酸；哌嗪酰胺基对羟苯乙酸；羟基-EPCP；对哌嗪二酮(HO-EPCP)；(R)-(-)-2-(4-乙基-2,3-二氧哌啶-1-甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)羧酸；2R-2[(4-乙基-2,3-双氧代哌嗪基)甲酰胺]对羟基苯乙酸；D-(-)-2-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪基)酰氨基]-2-(4-羟基苯基)乙酸；HO-EPCP
• 英文名称: (R)-<<(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl>amino>(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (R)-(-)-α-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-4-hydroxybenzenacetic acid；D-(-)-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carboxamido)acetic acid p-hydroxybenzoate；D-(-)-2-[(4-ethyl,2,3-dioxo-1-piperazineyl)carbonylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazinyl)carbonylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；(D)-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonylamino]-2-(p-hydroxyphenyl)acetic acid；HO-EPCP；(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 62893-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆
• mdl: MFCD00792472
• 分子量: 335.316
• InChiKey: IPARGUVYMOMVNU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -0.85 º(c=1,MeOH)
• 沸点：
  471.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2546 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(−)-α-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-
化学品俗名或商品名
piperazinyl)carbonyl]amino]-4-
hydroxybenzeneacetic acid
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H17N3O6
分子式
: 335.31 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(-)-α-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-4-hydroxybenzeneacetic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 62893-24-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 205 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶。

主要用途包括：

• 医药中间体
• 作为头孢哌酮钠侧链中间体
• 制备头孢哌酮的侧链

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧哌嗪酸 在 三甲基氯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)amido]- 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一种头孢哌酮酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种头孢哌酮酸的合成方法，包括以下步骤：在三氟化硼乙腈催化下，以7‑ACA和1‑甲基‑5‑巯基四氮唑为原料反应制得7‑ACT；将7‑ACT溶解于乙腈与N，O‑(双)三甲基硅烷基乙酰胺的混合液中，得7‑ACT氨基烷基化物溶液；将HO‑EPCP、有机溶剂和催化剂混合，反应温度为‑25～‑20℃，加入三氯氧磷进行反应，反应溶液中HO‑EPCP残留量≤0.5%，视为反应完全，制得HO‑EPCP酰氯化物溶液；将7‑ACT氨基烷基化物溶液与HO‑EPCP酰氯化物溶液混合反应，反应后加入小苏打水溶液，静置分层，取下层料液经过滤后，加水结晶、过滤、洗涤、干燥即得头孢哌酮酸。本发明方法简单、产品收率高、中间体稳定。

  公开号：

  CN105566350B
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯 在 sodium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.5%的产率得到氧哌嗪酸
  参考文献：
  名称：

  一种D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧哌嗪-1-甲酰胺 基)对羟基苯乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸的制备方法，将4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酸酯和D-(-)-α-对羟基苯甘氨酸的盐在水相中发生缩合反应，制得D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸。本发明以4-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-甲酯为原料，以卤化锌为催化剂，采用水相反应，工艺简洁、环保，无难分离中间体EOCP生成，完全杜绝了有机溶剂的使用，改善了工作环境，节约了后处理成本，大大地降低了“三废”治理成本，所得HO-EPCP纯度高，一步结晶产品纯度即大于96%，无需重结晶，经济和社会效益显著。

  公开号：

  CN103980210B

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0550775A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  Cephalosporin derivatives of the general formula    in which R³ is a group of the formula    R⁶⁰ and R⁶⁵ are hydrogen or lower alkyl, R¹⁵-R¹⁹ are each independently hydrogen, halogen or hydroxy, n is zero or 1, R⁴ and R⁵ are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or amino, R⁷ is hydrogen or lower alkyl and R⁸ is lower alkyl, halo- lower alkyl, C₃-C₇ cycloalkyl or mono-, di- or trihalophenyl, and Z is N or C-R⁹, where R⁹ is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and, when R⁴ is fluoro, R⁵ and R⁷ are hydrogen. R⁸ is cyclopropyl and Z is C-H, R³ can also be one of the groups    in which R⁶¹ and R⁶⁶ are hydrogen or methyl, R¹⁵-R¹⁹ are as above and R⁹⁰ is hydrogen, hydroxy, carboxy, amino or [[4-(lower alkyl)-2,3-dioxo-1-piperazinyl]carbonyl]amino; pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, hydrates of compounds of formula I and hydrates of such salts. The products have antibacterial activity.

  头孢菌素衍生物的一般公式如下，其中R³是一个具有公式R⁶⁰的基团，R⁶⁵是氢或较低烷基，R¹⁵-R¹⁹分别独立地是氢、卤素或羟基，n为零或1，R⁴和R⁵分别是氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或氨基，R⁷是氢或较低烷基，R⁸是较低烷基、卤代较低烷基、C₃-C₇环烷基或单、二或三卤苯基，Z是N或C-R⁹，其中R⁹是氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；当R⁴为氟时，R⁵和R⁷为氢。R⁸为环丙基，Z为C-H时，R³也可以是以下基团之一，其中R⁶¹和R⁶⁶为氢或甲基，R¹⁵-R¹⁹如上所述，R⁹⁰为氢、羟基、羧基、氨基或[[4-(较低烷基)-2,3-二氧代-1-哌嗪基]羰基]氨基；其药用上可接受的酸或碱盐，以及公式I化合物的水合物和此类盐的水合物。这些产品具有抗菌活性。
• Design and Exploration of Novel Boronic Acid Inhibitors Reveals Important Interactions with a Clavulanic Acid-Resistant Sulfhydryl-Variable (SHV) β-Lactamase
  作者：Marisa L. Winkler、Elizabeth A. Rodkey、Magdalena A. Taracila、Sarah M. Drawz、Christopher R. Bethel、Krisztina M. Papp-Wallace、Kerri M. Smith、Yan Xu、Jeffrey R. Dwulit-Smith、Chiara Romagnoli、Emilia Caselli、Fabio Prati、Focco van den Akker、Robert A. Bonomo

  DOI：10.1021/jm301490d

  日期：2013.2.14

  X-ray crystallography revealed two conformations of Arg-234 and Ser-130 in SHV K234R. The movement of Ser-130 is the principal cause of the observed clavulanate resistance. A panel of boronic acid inhibitors was designed and tested against SHV-1 and SHV K234R. A chiral ampicillin analogue was discovered to have a 2.4 ± 0.2 nM Ki for SHV K234R; the chiral ampicillin analogue formed a more complex hydrogen-bonding

  抑制剂耐药 (IR) A 类 β-内酰胺酶对许多当前的抗生素组合构成重大威胁。来自肺炎克雷伯菌的 SHV β-内酰胺酶中的 K234R 取代导致对氨苄西林/克拉维酸的抗性。在 SHV 中对 Lys-234 进行定点饱和诱变后，所得 β-内酰胺酶的微生物学和生化表征表明只有 -Arg 赋予氨苄青霉素/克拉维酸抗性。X 射线晶体学揭示了 SHV K234R 中 Arg-234 和 Ser-130 的两种构象。Ser-130 的运动是观察到的克拉维酸盐抗性的主要原因。设计了一组硼酸抑制剂并针对 SHV-1 和 SHV K234R 进行了测试。发现手性氨苄青霉素类似物具有 2.4 ± 0.2 nM K i适用于 SHV K234R；与 SHV-1 相比，手性氨苄青霉素类似物在 SHV K234R 中形成了更复杂的氢键网络。考虑到 Ser-130 和 Lys-234 的空间位置以及这种氢键网络对于设计针对
• 头孢哌酮酸的制备方法
  申请人：山东鑫泉医药有限公司

  公开号：CN103641847B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明属于医药领域，具体涉及一种头孢哌酮酸的制备方法。包括以下步骤：在三氟化硼乙腈催化下，以7-ACA和1-甲基-5-巯基四氮唑为原料，反应制得7-TMCA盐酸盐，再用三甲基氯硅烷将7-TMCA盐酸盐进行羧基和氨基的基团保护；以步骤（1）制得的基团保护好的7-TMCA盐酸盐、HO-EPCP和苯并三唑基磷酸二乙酯为原料，在三乙胺催化下，在DMF溶液中进行N-酰化反应，得到头孢哌酮酸。反应不需要将HO-EPCP制备酰氯，直接加入苯并三唑基磷酸二乙酯将HO-EPCP直接与基团保护好的7-TMCA盐酸盐进行酰化反应，反应步骤简单、成本低、纯度高。
• 一种头孢哌酮酸的制备方法
  申请人：东瑞（南通）医药科技有限公司

  公开号：CN108912144A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种头孢哌酮酸的制备方法,该制备方法包括如下步骤：(1)二氯甲烷体系中，7‑TMCA与硅烷化试剂在20～70℃反应，对其氨基、羧基进行硅烷化保护；(2)在二氯甲烷体和DMA系中，HO‑EPCP盐与氯甲酸乙酯，反应温度‑20～‑70℃在催化剂作用下制备混酐；(3)将硅烷化保护后的7‑TMCA加入混酐中，‑20～‑70℃反应得到反应液；(4)将反应液水解，加碱调节pH至5.5～7.5，分层，水相中加入溶剂，加酸调节pH至1.5～2.5，结晶，过滤得到头孢哌酮酸。本发明的优点在于：本发明方法可提高产品收率、降低S‑异构体低，降低残留溶媒低，所用溶媒易于回收，废水中不含磷，易于处理。