D-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)amido]- 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid chloride | 74769-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)amido]- 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid chloride
• 英文别名: 4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamido-p-hydroxyphenylacetyl chloride；(R)-2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl chloride；(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 74769-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 353.762
• InChiKey: VZFUYBGWPYWDAW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)amido]- 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid chloride 、 7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以484.5 g的产率得到头孢哌酮
  参考文献：
  名称：

  头孢哌酮化合物药物制剂及治疗子宫内膜炎 及其他妇科生殖道感染的新适应症

  摘要：

  本发明公开了一种赛法同头孢哌酮药物制剂治疗子宫内膜炎及其他妇科生殖道感染的新适应症。本发明通过特定的原料生产工艺提供的头孢哌酮钠中杂质含量极低，药效显著，利于提高制剂产品质量，保证制剂产品的安全性和有效性，具有制备治疗子宫内膜炎及其他妇科生殖道感染药物方面的用途。

  公开号：

  CN111499658B
• 作为产物：
  描述：

  氧哌嗪酸 在 三甲基氯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-(-)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)amido]- 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一种头孢哌酮酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种头孢哌酮酸的合成方法，包括以下步骤：在三氟化硼乙腈催化下，以7‑ACA和1‑甲基‑5‑巯基四氮唑为原料反应制得7‑ACT；将7‑ACT溶解于乙腈与N，O‑(双)三甲基硅烷基乙酰胺的混合液中，得7‑ACT氨基烷基化物溶液；将HO‑EPCP、有机溶剂和催化剂混合，反应温度为‑25～‑20℃，加入三氯氧磷进行反应，反应溶液中HO‑EPCP残留量≤0.5%，视为反应完全，制得HO‑EPCP酰氯化物溶液；将7‑ACT氨基烷基化物溶液与HO‑EPCP酰氯化物溶液混合反应，反应后加入小苏打水溶液，静置分层，取下层料液经过滤后，加水结晶、过滤、洗涤、干燥即得头孢哌酮酸。本发明方法简单、产品收率高、中间体稳定。

  公开号：

  CN105566350B

文献信息

• Wei, Wen-Long; Li, Jun-Bo; Xin, Yang, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 328 - 329
  作者：Wei, Wen-Long、Li, Jun-Bo、Xin, Yang、Chang, Hong-Hong、Li, Yan-Wei

  DOI：——

  日期：——