氧基-3-戊烯 | 764-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氧基-3-戊烯
• 英文名称: (E)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-pent-3-en-1-ol；trans-3-penten-1-ol；(3E)-pent-3-en-1-ol；3-Penten-1-ol, (3E)-
• CAS: 764-37-4
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: FSUXYWPILZJGCC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-137 °C
• 密度：
  0.8467 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.188 (est)
• 保留指数：
  717;725;735

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温、避光、干燥、密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-丁烯-1-醇	homoalylic alcohol	627-27-0	C4H8O	72.1069
  ——	(E)-5-methoxypent-2-ene	1191-32-8	C6H12O	100.161
  3-戊烯酸	(E)-3-pentenoic acid	1617-32-9	C5H8O2	100.117
  (Z)-戊-3-烯酸	(Z)-pent-3-enoic acid	33698-87-2	C5H8O2	100.117

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺-3-戊烯-1-醇	(3Z)-pent-3-en-1-ol	764-38-5	C5H10O	86.1338
  甲基-3-戊烯-1-醇	4-methylpent-3-en-1-ol	763-89-3	C6H12O	100.161
  ——	(E)-5-methoxypent-2-ene	1191-32-8	C6H12O	100.161
  3-戊烯酸	(E)-3-pentenoic acid	1617-32-9	C5H8O2	100.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧基-3-戊烯 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration

  摘要：

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja800402g
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以93%的产率得到氧基-3-戊烯
  参考文献：
  名称：

  使用可可碱化学助剂通过细胞色素P450 3A4进行区域选择性环氧化，可预测产生N保护的β-或γ-氨基环氧化合物

  摘要：

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700637

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• The thermal decomposition of diazirines: 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid
  作者：Ian D. R. Stevens、Michael T. H. Liu、N. Soundararajan、N. Paike

  DOI：10.1039/p29900000661

  日期：——

  The thermolyses of 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol (1) and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid (2) have been studied in solution over the temperature range 96–125 °C. The reactions are unimolecular and fit linear Arrhenius plots with K(1)= 1013.85 ± 0.69exp[–31.80 ± 1.21 kcal mol–1/RT]s–1 and K(2)= 1012.38 ± 0.43exp[–29.26 ± 0.75 kcal mol–1/RT]s–1

  在溶液温度范围为96–60℃的条件下，研究了3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇（1）和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸（2）的热解反应。 125℃。反应是单分子的，并且拟合线性Arrhenius图，其中K（1）= 10 13.85±0.69 exp [–31.80±1.21 kcal mol –1 / RT ] s –1和K（2）= 10 12.38±0.43 exp [–29.26± 0.75 kcal mol –1 / RT ] s –1
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Efficient synthesis of 3-mono and disubstituted lactams using meerwein eschenmoser [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David J. Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89678-2

  日期：1994.3

  3-Allyl substituted five six and seven membered lactams, are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser [3,3] rearrangement, using readily available methoxymethyleniminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。

表征谱图