1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑 | 766515-35-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑
• 中文别名: 5-碘-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺
• 英文名称: 1-methyl-3-amino-5-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-Iodo-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；5-iodo-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 766515-35-9
• 化学式: C₇H₇IN₄
• 分子量: 274.064
• InChiKey: MSMWJVYMRHQTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-3-(2,2-dimehyl-propionamido)-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  涉及钯介导的偶联反应的3,5-双官能化的1-甲基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  2-氯烟腈的间接碘化得到2-氯-5-碘烟锡腈，将其与甲基肼环合生成3-氨基-5-碘吡唑并[3，4- b ]吡啶。然后将位置3用新戊酰基保护，并将所得的5-碘-3-新戊酰基氨基吡唑并[3，4- b ]吡啶与各种试剂进行钯促进的偶联反应，得到3-新戊酰基氨基-5-取代的化合物。在位置3上进行脱保护和碘脱氮，然后进行交叉偶联反应，得到了新颖的不对称3,5-二取代吡唑并[3,4- b ]吡啶物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-氰基吡啶 在 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑
  参考文献：
  名称：

  涉及钯介导的偶联反应的3,5-双官能化的1-甲基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  2-氯烟腈的间接碘化得到2-氯-5-碘烟锡腈，将其与甲基肼环合生成3-氨基-5-碘吡唑并[3，4- b ]吡啶。然后将位置3用新戊酰基保护，并将所得的5-碘-3-新戊酰基氨基吡唑并[3，4- b ]吡啶与各种试剂进行钯促进的偶联反应，得到3-新戊酰基氨基-5-取代的化合物。在位置3上进行脱保护和碘脱氮，然后进行交叉偶联反应，得到了新颖的不对称3,5-二取代吡唑并[3,4- b ]吡啶物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.022

文献信息

• Synthesis of 3,5-difunctionalized 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines involving palladium-mediated coupling reactions
  作者：G. Lavecchia、S. Berteina-Raboin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.022

  日期：2004.8

  protected by pivaloyl group and the resulting 5-iodo-3-pivaloylaminopyrazolo[3,4-b]pyridine was engaged in palladium-promoted coupling reactions with various reagents to give 3-pivaloylamino-5-substituted compounds. Deprotection and iododediazoniation followed by cross-coupling reactions in position 3 afforded novel unsymmetrical 3,5-disubstituted pyrazolo[3,4-b]pyridine species.

  2-氯烟腈的间接碘化得到2-氯-5-碘烟锡腈，将其与甲基肼环合生成3-氨基-5-碘吡唑并[3，4- b ]吡啶。然后将位置3用新戊酰基保护，并将所得的5-碘-3-新戊酰基氨基吡唑并[3，4- b ]吡啶与各种试剂进行钯促进的偶联反应，得到3-新戊酰基氨基-5-取代的化合物。在位置3上进行脱保护和碘脱氮，然后进行交叉偶联反应，得到了新颖的不对称3,5-二取代吡唑并[3,4- b ]吡啶物种。