1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 | 19183-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4,5-二硝基-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-4,5-dinitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-4,5-dinitro-1H-imidazole；1-Methyl-4,5-dinitroimidazol
• CAS: 19183-15-4
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• 分子量: 172.1
• InChiKey: QKPRSIGTZWYCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa; Watras, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以81.1%的产率得到1-甲基-4,5-二硝基-咪唑
  参考文献：
  名称：

  由1-甲基咪唑衍生物制备1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑及其硝化条件下的氧化

  摘要：

  在这项工作中，对1-甲基咪唑及其硝基衍生物与H 2 SO 4中98％HNO 3和15％SO 3的混合物的硝化反应进行了重新研究。1-甲基咪唑，1-甲基-4-硝基咪唑，1-甲基-5-硝基咪唑或1-甲基-4,5-二硝基咪唑得到1-甲基-4,5-二硝基咪唑和1-甲基-2的混合物， HNO 3与H 2 SO 4体积比下的4,5-三硝基咪唑在80°C的温度下以1：3的浓度进行2.5小时，1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑的最高未分离产率为2.4％。在相同条件下，由1-甲基-2-硝基咪唑，1-甲基-2,4-二硝基咪唑或1-甲基-2,5-二硝基咪唑制备1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑，并得到收率。分别是65％，76％和82％。但是，当HNO 3与H 2 SO 4的比例比例为1：5，在120°C下反应2.5小时，从1-甲基咪唑，1-甲基-4-硝基咪唑或1-甲基-5-硝基咪唑中仅获得1-甲基-4,5-二硝基咪

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02622-7

文献信息

• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。
• Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Dazhi Zhang、Kostyantyn Kirichenko、Marcin Smiglak、John D. Holbrey、W. Matthew Reichert、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b509260d

  日期：——

  Twelve novel 1,3-dialkylimidazolium salts containing strongly electron-withdrawing nitro- and cyano-functionalities directly appended to the cationic heterocyclic rings have been synthesized; the influences of the substituents on both formation and thermal properties of the resultant ionic liquids have been determined by DSC, TGA, and single crystal X-ray diffraction, showing that an electron-withdrawing nitro-substituent can be successfully appended and has a similar influence on the melting behaviour as that of corresponding methyl group substitution. Synthesis of di-, or trinitro-substituted 1,3-dialkylimidazolium cations was unsuccessful due to the resistance of dinitro-substituted imidazoles to undergo either N-alkylation or protonation, while 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles were successfully alkylated to obtain 1,3-dialkyl-4,5-dicyanoimidazolium salts. Five crystal structures (one of each cation type) show that, in the solid state, the NO2-group has little significant effect, beyond the steric contribution, on the crystal packing.

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。
• Preparation of 4-nitro-5-imidazolyl ethers and thioethers
  申请人：BASF Aktiengsellschaft

  公开号：US04900825A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  4-Nitro-5-imidazolyl ethers and thioethers of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl, R.sup.3 is alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl or a heterocyclic or heteroaromatic radical or a counter-ion of the corresponding alcoholate or thiolate or, where X is sulfur, R.sup.3 is hydrogen, and X is oxygen or sulfur, and the stated organic radicals may furthermore carry substituents which are inert under the reaction conditions, are prepared by reacting a dinitroimidazole of the formula II ##STR2## with an alcohol or thiol of the formula III R.sup.3 --XH (III) in a solvent or diluent at a pH of the from 4 to 16.

  4-硝基-5-咪唑醚和噻醚的化学式为I的化合物，其中R.sup.1是烷基，烷氧烷基，环烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，R.sup.2是氢，烷基，环烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，R.sup.3是烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基或杂环或杂芳基，或者是相应醇酸盐或硫醇盐的对离子，其中X是硫时，R.sup.3是氢，X是氧或硫，并且所述有机基团还可以带有在反应条件下是惰性的取代基，通过在pH值为4至16的溶剂或稀释剂中将化学式为II的二硝基咪唑与化学式为III的醇或硫醇发生反应制备。
• A catalyst and additive-free three-component reaction of highly electrophilic azides with cyclic ketones and cycloaliphatic amines. Synthesis of novel N-heteroaryl amidines
  作者：Ilya Efimov、Nikolai Beliaev、Tetyana Beryozkina、Pavel Slepukhin、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.058

  日期：2016.5

  Highly electrophilic 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole and sulfonyl azides were demonstrated to react with alicyclic amines and cyclic ketones in the absence of any catalyst or additive to afford novel N-(4-nitroimidazol-5-yl)- or N-sulfonylamidines respectively. Based on single crystal X-ray analysis, a revision of the previously reported data of Gao and co-workers on the direction of the reaction

  高度亲电的5-叠氮基-1-甲基-4-硝基-1 H-咪唑和磺酰叠氮化物在没有任何催化剂或添加剂的情况下与脂环族胺和环酮反应生成新的N-（4-硝基咪唑-5 （-基）-或N-磺酰胺基。基于单晶X射线分析，对Gao及其同事先前报道的关于磺酰叠氮化物与环内烯胺反应方向的数据进行了修订。2，6-二叠氮基吡啶与烯胺4-（环己-1-烯-1-基）吗啉的反应，是将叠氮化物部分环化到吡啶的C N键上，形成带有四唑的an [1， 5- α ]吡啶片段。
• Molten-State Nitration of Substituted Imidazoles: New Synthetic Approaches to the Novel Melt-Cast Energetic Material, 1-Methyl-2,4,5-trinitroimidazole
  作者：Raja Duddu、Reddy Damavarapu、Mao-Xi Zhang、Nathaniel Gelber

  DOI：10.1055/s-0030-1260148

  日期：2011.9

  Novel, one-step synthetic routes for the preparation of 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole (MTNI) are described. In addition, a new, molten-state nitration method for the synthesis of 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole is developed.

  描述了一种新颖的一步合成1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑（MTNI）的方法。此外，还开发了一种新的熔融状态硝化法用于合成1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。