5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole | 124641-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 124641-94-7
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• 分子量: 168.115
• InChiKey: TXOAQDNEWYLBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole 、 丙炔酸乙酯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  评估了新型硝基咪唑衍生物的锥虫杀伤，细胞毒性和遗传毒性活性。

  摘要：

  恰加斯病的当前治疗基于使用两种药物，即尼呋替莫斯（Nfx）和苯甲硝唑（Bnz），这两种药物在该疾病的慢性阶段均显示出有限的功效和毒性副作用。因此，迫切需要发现新化合物。在这里，我们报告通过亲核芳香族取代或环加成反应成功合成了Bnz的4-硝基咪唑类似物。对类似物进行了生物学评估，化合物4（4-环丙基-1-（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）-1H-1,2,3-三唑被认为是最有效的对抗曲霉的锥虫（IC50 = 5.4μM）和鞭毛体（IC50 = 12.0μM）形式，表现出与Bnz相同的活性（分别为IC50 = 8.8和8.7μM）。评价了化合物5、4和11的细胞毒性和遗传毒性活性。这三种化合物对RAW和HepG2细胞具有细胞毒性和遗传毒性，对肠炎沙门氏菌菌株具有致突变性。然而，4只在比锥虫杀伤活性所需浓度高的浓度下才显示毒性作用。4的分子对接显示了硝基咪唑与克鲁维酵母硝基还原酶（TcNT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111887
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate by reaction with aryl isocyanates

  摘要：

  报告了一系列 2-芳基-2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的合成。这些化合物是通过 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯与芳基异氰酸酯反应得到的，收率中等至良好。报告了 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯和 2-(4-三氟甲基苯基)取代的 2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的 X 射线晶体结构。光谱证明了反应机理中提出的碳化二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/b205216b

文献信息

• Design and the synthesis of <scp>1‐heteroaryl</scp> ‐1,2,3‐triazoles connected to coumarins via ether linker
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Nikolai Beliaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/jhet.4025

  日期：2020.8

  In this paper, we report an efficient and versatile methodology for the synthesis of a series of novel heteroaryl‐1,2,3‐triazoles connected to 4‐methylcoumarin (4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one) via oxymethylene linker. The desired molecules were accessed by both two‐step synthesis and the one‐pot copper catalyzed cycloaddition reaction of heteroaromatic azides with coumarin containing acetylenes. The developed

  在本文中，我们报告了一种高效且通用的方法，用于合成一系列通过甲醛连接基连接到4-甲基香豆素（4-甲基-2H-铬-2--2-酮）的杂芳基-1,2,3-三唑。通过两步合成以及杂芳族叠氮化物与含有乙炔的香豆素的一锅铜催化的环加成反应，均可获得所需的分子。已发现开发的方案既容易又有效，可以以高收率制备一系列新型杂芳基-1,2,3-三唑-香豆素共轭物。成功地通过克级合成1,3-二甲基-6-（4-[（[[4-甲基-2-氧代-2H-铬--7-基]氧基]一锅法证实了一锅法的实用性甲基] -1H-1,1,2,3-三唑-1-基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮。
• Diastereoselective synthesis of 1,2,3-triazolines fused with pentane and dihydropyran rings
  作者：Nikolay A. Belyaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev、Oleg S. Eltsov、Gert Lubec

  DOI：10.1007/s10593-018-2382-z

  日期：2018.10

  As a result of studying the reactions of 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole and 2,4,5-trimethoxy-1,3,5-triazine with endocyclic enamines, a diastereoselective method was developed for the synthesis of 1-hetarylcycloalkano[1,2,3]triazolines with cis configuration of substituents at the bridgehead carbon atoms. The structures of the obtained reaction products were studied by methods of NMR spectroscopy

  由于研究了5-叠氮基-1-甲基-1-甲基-4-硝基咪唑和2,4,5-三甲氧基-1,3,5-三嗪与环烯胺的反应，开发了一种非对映选择性的方法来合成1-在桥头碳原子上具有顺式构型的杂芳基环烷烃[1,2,3]三唑啉。通过NMR光谱法，高分辨率质谱法和X射线结构分析法研究获得的反应产物的结构。
• A catalyst and additive-free three-component reaction of highly electrophilic azides with cyclic ketones and cycloaliphatic amines. Synthesis of novel N-heteroaryl amidines
  作者：Ilya Efimov、Nikolai Beliaev、Tetyana Beryozkina、Pavel Slepukhin、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.058

  日期：2016.5

  Highly electrophilic 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole and sulfonyl azides were demonstrated to react with alicyclic amines and cyclic ketones in the absence of any catalyst or additive to afford novel N-(4-nitroimidazol-5-yl)- or N-sulfonylamidines respectively. Based on single crystal X-ray analysis, a revision of the previously reported data of Gao and co-workers on the direction of the reaction

  高度亲电的5-叠氮基-1-甲基-4-硝基-1 H-咪唑和磺酰叠氮化物在没有任何催化剂或添加剂的情况下与脂环族胺和环酮反应生成新的N-（4-硝基咪唑-5 （-基）-或N-磺酰胺基。基于单晶X射线分析，对Gao及其同事先前报道的关于磺酰叠氮化物与环内烯胺反应方向的数据进行了修订。2，6-二叠氮基吡啶与烯胺4-（环己-1-烯-1-基）吗啉的反应，是将叠氮化物部分环化到吡啶的C N键上，形成带有四唑的an [1， 5- α ]吡啶片段。
• Design and synthesis of imidazoles linearly connected to carbocyclic and heterocyclic rings<i>via</i>a 1,2,3-triazole linker. Reactivity of β-azolyl enamines towards heteroaromatic azides
  作者：Nikolai A. Beliaev、Marsel Z. Shafikov、Ilya V. Efimov、Tetyana V. Beryozkina、Gert Lubec、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/c7nj04243d

  日期：——

  on the basis of DFT calculations with a mPW1K density functional. The formation of various products in the reaction of imidazolyl azides with enamines was rationalized by different transformation pathways of a common 1,2,3-triazoline intermediate. According to the calculations, the two transformation paths, that are different from the path leading to aromatic 1,2,3-triazoles, occur by a stepwise mechanism

  在这里，我们报告了对5-叠氮基-4-硝基咪唑的1，3-偶极环加成反应至β-偶氮亚胺的研究，以及随后的中间体1,2,3-三唑啉的转化。将5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑与β-偶氮烯基胺结合形成新颖的咪唑，其通过1,2,3-三唑与1,2,3-噻二唑和异恶唑环线性连接。另一方面，在β-（咪唑-4-基）烯胺与1-甲基-4-硝基-5-叠氮咪唑的反应中，N，N-二甲基-N ′-（1-甲基-4-硝基）分离出作为单一产物的-1 H-咪唑-5-基）甲亚酰胺。第三类产品，含N的活性亚甲基在类似的β-亚苯基胺反应中获得-咪唑-5-基-obtained。在具有mPW1K密度泛函的DFT计算的基础上，仔细研究了控制这些杂环烯胺与高度亲电的咪唑基叠氮化物反应结果的因素。咪唑基叠氮化物与烯胺的反应中各种产物的形成通过常见的1,2,3-三唑啉中间体的不同转化途径得以合理化。根据计算，与导致芳族1,2,3-三唑的途径不同
• A facile access for the synthesis of 1-hetero(aryl)-1,2,3-triazoles linked to equol under mild conditions
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Nikolai Beliaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1080/00397911.2020.1792932

  日期：2020.10.17

  Abstract We herein report a convenient methodology for the synthesis of 1-hetero(aryl)-1,2,3-triazoles linked with equol by utilizing copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction under exceptionally mild conditions. The salient features of this developed protocol include: easy isolation process, good to excellent yield of the products and appendage diversity of heteroaryl triazoles. Graphical

  摘要 我们在此报告了一种在极其温和的条件下利用铜催化的叠氮化物-炔环加成反应合成与雌马酚相连的 1-杂（芳基）-1,2,3-三唑的简便方法。该开发协议的显着特点包括：易于分离过程、产品的良好收率和杂芳基三唑的附属物多样性。图形概要