1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 2853-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 2853-29-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: XOLGKCDCFJPOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  317.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯的合成†

  摘要：

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320121
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-甲酸乙酯 、 乙酸酐 在 硝酸 作用下， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE CHEMISTRY: II. 2-PYRROLECARBONITRILE, 1-METHYL-2-PYRROLECARBONITRILE, AND THEIR NITRATION PRODUCTS

  摘要：

  吡咯和1-甲基吡咯的2-腈基已经通过相应的醛肟的脱水制备。这些化合物已经被硝化，并且4-和5-硝基异构体的比例已经确定。在吡咯系列中，2-氰基在硝化过程中似乎比在苯环中更少地表现出强烈的“间位”导向性（即朝向4-位置）。

  DOI：

  10.1139/v59-298

文献信息

• Teaching an old scaffold new recognition tricks: oligopyrrolamide antagonists of IAPP aggregation
  作者：Sunil Kumar、Maria C. Vogel、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c7ob02910a

  日期：——

  oligopyrrolamides was designed to modulate the aggregation kinetics of islet amyloid polypeptide (IAPP). IAPP is a hormonal peptide, co-secreted with insulin in the pancreatic β-cells. IAPP samples a variety of conformations, starting from a native random coil to membrane-associated α-helical intermediates and eventually terminates in the amyloid plaques rich in β-sheet structures. A growing body of evidence

  设计N-取代的寡吡咯酰胺的文库以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的聚集动力学。IAPP是一种激素肽，与胰岛素在胰岛β细胞中共同分泌。IAPP会采样各种构象，从天然随机螺旋到膜相关的α螺旋中间体，最后终止于富含β-折叠结构的淀粉样蛋白斑块。越来越多的证据表明，与膜结合的α-螺旋中间体是关键的细胞毒性物质，可损害β细胞的功能和生存能力，并导致2型糖尿病（DM2）的发作。该ñ使用淀粉样蛋白动力学测定法针对IAPP的聚集筛选了取代的低聚吡咯酰胺。在生理相关的脂膜系统以及从头开始时，三吡咯ADH-101是IAPP纤颤的最有效拮抗剂。条件。ADH-101诱导/稳定IAPP中的二级结构，这可能会影响其下游功能。ADH-101有效影响胰岛素分泌细胞中IAPP介导的脂质体渗漏和细胞毒性。ADH-101抑制了可能与单体IAPP结合的延伸过程，并减弱了其与预制纤维的接触。更重要的是，低聚吡咯酰胺比类似的低聚吡啶基
• Synthesis of chiral NADH model compounds in the pyrrolo[3,2-b]pyridine series : models with a chiral group on the pyrrole nitrogen or on the carboxamide side chain
  作者：Marie-Odile Monnet、Pierre Prévost、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87950-3

  日期：1993.6

  The synthesis of chiral NADH model compounds in the pyrrolo[3,2-b]pyridine series is described, using various strategies. The first route involved alkylation of the pyrrole nitrogen of a nitropyrrole carboxylate followed by a ring closure reaction in a [3+3] process. The same [3+3] process was used in the second route in order to synthesize the pyrrolo[3,2-b]pyridine structure. Various alkylation methods

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05252538A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2020157662A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to 2-methylbenzoxazole compounds of formula I which are analogues of the DNA alkylating subunit of the duocarmycins. Compounds of formula I can be used in the synthesis of DNA alkylating agents and antibody-drug conjugates and related compounds. The 2-methylbenzoxaxole unit of formula I has advantageous properties in combining high cytotoxicity, low lipophilicity, and unusual aqueous stability, all of which are desirable for application as payloads in efficacious antibody-drug conjugates.

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。
• Hypolipidemic and antiatherosclerotic novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04382143A1

  公开（公告）日：1983-05-03

  This disclosure described novel (monosubstituted-amino)heteroaryl carboxylic acids and analogs which are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了一种新型（单取代氨基）杂环芳基羧酸及其类似物，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。