ethyl 4-acetamido-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 78052-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetamido-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetamido-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 78052-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: PCNDTABSAUZSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetamido-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙酰氨基-1-甲基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ryabinin; Sinyakov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 531 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 乙酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以24%的产率得到ethyl 4-acetamido-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES

  摘要：

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。

  公开号：

  WO2020157662A1

文献信息

• GREHN L., CHEM. SCR., 1980, 16, NO 3, 85-96
  作者：GREHN L.

  DOI：——

  日期：——
• DUOCARMYCIN ANALOGUES
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP3917933A1

  公开（公告）日：2021-12-08
• Ryabinin; Sinyakov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 531 - 536
  作者：Ryabinin、Sinyakov

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2020157662A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to 2-methylbenzoxazole compounds of formula I which are analogues of the DNA alkylating subunit of the duocarmycins. Compounds of formula I can be used in the synthesis of DNA alkylating agents and antibody-drug conjugates and related compounds. The 2-methylbenzoxaxole unit of formula I has advantageous properties in combining high cytotoxicity, low lipophilicity, and unusual aqueous stability, all of which are desirable for application as payloads in efficacious antibody-drug conjugates.

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。