1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯 | 28494-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride；1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl chloride；N-methyl-4-n-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 28494-51-1
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: ZBXBOVMIODZOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a057
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗真菌和抗分枝杆菌治疗剂的评估

  摘要：

  这项研究详细介绍了19种结构相关的次要凹槽粘合剂（MGB）的合成和生物学评估，这些粘合剂衍生自天然产物双歧霉素，旨在探测其抗真菌和抗分枝杆菌的活性。从这个初始设置开始，我们报告了几个MGB，值得进行更详细的调查和优化。MGB-4，MGB-317和MGB-325对真菌新孢子虫的MIC 80分别为2、4和0.25μg/ mL 。 MGB-353和MGB-354具有的MIC 99个小号3.1μM的针对结核分枝杆菌的结核分枝杆菌。这些化合物的选择性和活性与它们的物理化学性质和感染剂的细胞壁/膜特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.039
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯 、 4-amino-N-(5-{[(2-{[amino(imino)methyl]amino}ethyl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide dihydrochloride 在 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羰酰氯 作用下， 生成 N-(2-{[amino(imino)methyl]amino}ethyl)-1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  J. Label Compd. Radiopharm 2002, 45, 899-909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• DERIVATIVES OF THE DISODIUM 2,2'-{CARBONYLBIS[IMINO-3,1-PHENYLENECARBONYLIMINO(1-METHYL-1H-PYRROLE-4,2-DIYL)CARBONYLIMINO]}DINAPHTHALENE-1,5-DISULFONATE SALT AND RELATED COMPOUNDS AS HEPARANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Leadiant Biosciences SA

  公开号：EP3381897A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  The present invention relates to ureido derivatives of naphtalenesulfonic acids having an anti-heparanase activity. In particular, it relates to compounds of formula (I) for use in the treatment of diseases where an inhibition of heparanase is desired, in particular cancer. The present invention also relates in particular to derivatives of the disodium 2,2'-carbonylbis[imino-3,1-phenylenecarbonylimino(1-methyl-1H-pyrrole-4,2-diyl)carbonylimino]}dinaphthalene-1,5-disulfonate salt and related compounds.

  本发明涉及具有抗肝素酶活性的萘磺酸脒衍生物。特别是，它涉及用于治疗需要抑制肝素酶的疾病的公式（I）化合物的用途，尤其是癌症。本发明还特别涉及二钠2,2'-[脒基(1-甲基-1H-吡咯-4,2-二基)脒基]二硫}二萘-1,5-二磺酸盐及其相关衍生物。
• Arylamidonaphtalene sulfonate compounds as a novel class of heparanase inhibitors
  作者：Riccardo Rondanin、Sara Fochi、Riccardo Baruchello、Tatiana Bernardi、Paola Oliva、Floriana Semeraro、Daniele Simoni、Giuseppe Giannini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.013

  日期：2017.9

  The search for antimetastatic agents for cancer therapy may involve the ability of new compounds to maintain the tissue extracellular matrix integrity. Among known factors, heparanase, an endoglucuronidase responsible for heparan sulfate cleavage, is a promising target whose inhibition could represent a strong obstacle for metastatic cancerous mechanisms. The antimetastatic activity of some suramin

  寻找用于癌症治疗的抗转移剂可能涉及新化合物维持组织细胞外基质完整性的能力。在已知因素中，乙酰肝素酶（一种负责硫酸乙酰肝素裂解的内切葡糖醛酸糖苷酶）是一个很有希望的靶标，其抑制作用可能成为转移性癌变机制的强大障碍。文献中报道的一些苏拉明衍生物的抗转移活性表明乙酰肝素酶可能参与其中。为了证实这种假设，我们研究了FCE27266，这是一种以其抗血管生成和抗转移特性而闻名的分子。还合成和研究了其他新的衍生物。我们的发现表明FCE27266以及某些衍生物具有很强的乙酰肝素酶抑制活性，并且没有细胞毒性。而且，17a）还导致某些促血管生成因子的基因表达降低也呈阳性。
• Enhanced sequence specific recognition in the minor groove of DNA by covalent peptide dimers: bis(pyridine-2-carboxamidonetropsin)(CH2)3-6
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00075a004

  日期：1993.11

  The designed peptide pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) binds to the minor groove of double-helical DNA at two very different sequences, 5'-TTTTT-3' and 5'-TGTCA-3', with comparable energetics but quite different structures. 2-PyN likely binds the 5'-TTTTT-3' site as a 1:1 complex, whereas 2-PyN binds 5'-TGTCA-3' sites as a 2:1 complex. In order to enhance the binding affinity of 2-PyN for the

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.
• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。