1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 | 1564-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-5-nitroimidazol-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carboxylate
• CAS: 1564-49-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD03789116
• 分子量: 199.166
• InChiKey: IFMBEWCVGFBHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  350.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-tert-butyl 6-methyl-3-(1-methyl-2-(methylcarbamoyl)-1H-imidazol-5-yl)-2-(methylthio)-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING PYRIMIDONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE À CYCLES FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  根据任何一种公式（I-1）到（I-7），提供了化合物，包括至少一种该化合物的药物组合物，其用作药物，并用于治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染。还提供了根据任何一种公式（I-1）到（I-7）制备化合物的方法。

  公开号：

  WO2022053010A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以34.7%的产率得到1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] EHPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明揭示了化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、酯或前药：X-A-Y-Z-L-R1（I），其抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV生命周期的功能，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2016183266A1

文献信息

• Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin
  作者：Krzysztof Krowicki、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00392a001

  日期：1987.8
• Discovery of Sulfonamidebenzamides as Selective Apoptotic CHOP Pathway Activators of the Unfolded Protein Response
  作者：Daniel P. Flaherty、Justin R. Miller、Danielle M. Garshott、Michael Hedrick、Palak Gosalia、Yujie Li、Monika Milewski、Eliot Sugarman、Stefan Vasile、Sumeet Salaniwal、Ying Su、Layton H. Smith、Thomas D. Y. Chung、Anthony B. Pinkerton、Jeffrey Aubé、Michael U. Callaghan、Jennifer E. Golden、Andrew M. Fribley、Randal J. Kaufman

  DOI：10.1021/ml5003234

  日期：2014.12.11

  Cellular proteins that fail to fold properly result in inactive or disfunctional proteins that can have toxic functions. The unfolded protein response (UPR) is a two-tiered cellular mechanism initiated by eukaryotic cells that have accumulated misfolded proteins within the endoplasmic reticulum (ER). An adaptive pathway facilitates the clearance of the undesired proteins; however, if overwhelmed, cells trigger apoptosis by upregulating transcription factors such as C/EBP-homologous protein (CHOP). A high throughput screen was performed directed at identifying compounds that selectively upregulate the apoptotic CHOP pathway while avoiding adaptive signaling cascades, resulting in a sulfonamidebenzamide chemotype that was optimized. These efforts produced a potent and selective CHOP inducer (AC(50) = 0.8 mu M; XBP1 > 80 mu M), which was efficacious in both mouse embryonic fibroblast cells and a human oral squamous cell cancer cell line, and demonstrated antiproliferative effects for multiple cancer cell lines in the NCI-60 panel.
• Transition-metal-free, direct C H radical trifluoromethylation of nitroimidazoles with Togni’s reagent
  作者：Hezhen Wang、Chunyong Wei、Haiyan Zou、Chengcheng Linghu、Zhiyuan Wang、Jing Wang、Yongzheng Chen、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153659

  日期：2022.3
• KROWICKI, K.;LOWN, J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3493-3501
  作者：KROWICKI, K.、LOWN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US3940411A
  申请人：——

  公开号：US3940411A

  公开（公告）日：1976-02-24