1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 | 4750-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-imidazole-2-carboxaldehyde；5-nitro-1-methyl-2-imidazolyl carboxaldehyde；1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 4750-57-6
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD00126942
• 分子量: 155.113
• InChiKey: JLQLFVSTEDRFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  368.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型5-硝基咪唑基邻苄基肟醚的设计，合成和杀锥虫活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了一类新型的硝基咪唑-2-碳醛O-苄基肟类的锥虫 锥虫的合成及其对付锥虫的作用。这些衍生物是通过分子杂交概念的应用设计的两种有效的抗原生动物化合物之间，5-硝基噻吩-2-甲醛ö肟6和杀锥虫哌啶基-4-甲醛ö -benzyloxime 7与到达两个不同的分子靶的意图的T. cruzi。测试了这些苄基醚衍生物的活性，以防感染克鲁氏锥虫的锥虫和衍生物（ë）-1-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-2-甲醛ø - （4-硝基苄基）肟（1）提出了中度杀锥虫活性（IC 50  = 12.7μ中号）的情况相比标准药物苯硝唑，表明它是设计更有效的锥虫病药物的良好起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2989
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 0.08h， 以39%的产率得到1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型5-硝基咪唑基邻苄基肟醚的设计，合成和杀锥虫活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了一类新型的硝基咪唑-2-碳醛O-苄基肟类的锥虫 锥虫的合成及其对付锥虫的作用。这些衍生物是通过分子杂交概念的应用设计的两种有效的抗原生动物化合物之间，5-硝基噻吩-2-甲醛ö肟6和杀锥虫哌啶基-4-甲醛ö -benzyloxime 7与到达两个不同的分子靶的意图的T. cruzi。测试了这些苄基醚衍生物的活性，以防感染克鲁氏锥虫的锥虫和衍生物（ë）-1-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-2-甲醛ø - （4-硝基苄基）肟（1）提出了中度杀锥虫活性（IC 50  = 12.7μ中号）的情况相比标准药物苯硝唑，表明它是设计更有效的锥虫病药物的良好起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2989
• 作为试剂：
  描述：

  2-dichloromethyl-1-methyl-5-nitroimidazole 、 硫酸 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 、 甲苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-1-alkyl-nitroimidazoles

  摘要：

  小说2-取代1-烷基硝基咪唑和它们的制备过程，通过2-甲基硝基咪唑与草酸二酯的反应，然后通过反应产生的硝基咪唑-2-基丙酸酯与氯反应，如果需要，然后通过反应产生的2-二卤甲基硝基咪唑与水反应。本发明所得到的新型化合物和已知化合物都是制备染料、杀虫剂和药物的有价值的起始材料。

  公开号：

  US04232165A1

文献信息

• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Utilization of deuterium labelling and¹³C NMR spectroscopy in the investigation of the condensation of 1-Methyl-5-nitroimidazole-2-aldehyde and 2-Amino-4-methylpyrimidine
  作者：Silvia Bradamante、Silvana Colombo、Giorgio Vittadini

  DOI：10.1002/jhet.5570180724

  日期：1981.11

  2-amino-4-trideuteriomethyl-pyrimidine and showing total deuterium incorporation at one of the olefinic carbons and partial deuterium incorporation para to the amino group, served to assign 13C and 1H resonances in the condensation products 3. The nature of the species undergoing condensation has been inferred from labelling experiments and from 1H and 13C nmr spectra of precursors and products in dimethylsulfoxide

  得到的产物将1-甲基-5-硝基咪唑-2-醛与2-氨基-4-三叔甲基甲基-嘧啶缩合，并显示出在一个烯属碳原子上的总氘掺入和对氨基的部分氘掺入，可用于指定13缩合产物中的C和1 H共振3.从标记实验以及前体和产物在二甲亚砜和三氟乙酸中的1 H和13 C nmr光谱推断出正在进行缩合的物质的性质。
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis and antimycobacterial activity of some alkyl [5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]propionates
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kargar、Amirhossein Sakhteman、Zahra Sharifzadeh、Robabeh Feyzmohammadi、Mahnoush Kazemi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.087

  日期：2006.3

  Two series of 2- and 3-[5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, sulfinyl and sulfonyl] propionic acid alkyl esters were synthesized and screened for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. The MIC values for the compounds showing more than 90% inhibition were determined. The result of comparison between two groups of data exhibited

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。