1-甲基-7-亚硝基尿酸酐 | 73043-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 1-甲基-7-亚硝基尿酸酐
• 英文名称: 1-methyl-7-nitroisatoic anhydride
• 英文别名: 7-nitro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-methyl-7-nitro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；N-methyl-4-nitroisatoic anhydride；N-methyl-7-nitroisatinic anhydride；1-methyl-7-nitro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 73043-80-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• mdl: MFCD18432729
• 分子量: 222.157
• InChiKey: MULNCJWAVSDEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C
• 沸点：
  395.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性方面，1-甲基-7-硝基异丁烯酸酐（1M7）是一种常用的RNA-SHAPE亲电子试剂，可以用来探测2'-羟基的反应性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-7-亚硝基尿酸酐 在 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(Methylamino)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于通过 SHAPE 化学准确分析 RNA 二级和三级结构的速效试剂

  摘要：

  通过引物延伸 (SHAPE) 化学分析的选择性 2'-羟基酰化允许在任何 RNA 的单核苷酸分辨率下定量评估局部核苷酸的灵活性。形状化学利用核糖 2'-羟基的亲核反应性的基于结构的门控，取决于核苷酸被限制或灵活的程度。SHAPE 化学是使用 N-甲基芥酸酐 (NMIA) 开发的，它仅具有中等亲电子性，需要数十分钟才能形成核糖 2'-O-加合物。在这里，我们设计并评估了一种用于 SHAPE 化学的更有用、作用更快的试剂。将硝基对位引入反应性羰基以形成 1-甲基-7-硝基酰基酸酐 (1M7) 产生一种试剂，该试剂与 RNA 的反应速度明显更快以形成 2'-O-加合物，并且也更不稳定，具有优势，自限性，水解。使用 1M7，RNA 结构的单核苷酸分辨率查询可在 70 秒内完成。SHAPE分析性能...

  DOI：

  10.1021/ja0704028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-甲基-7-亚硝基尿酸酐
  参考文献：
  名称：

  氨基吴茱萸碱聚合物胶束及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了氨基吴茱萸碱聚合物胶束及其制备方法与应用，由咔啉化合物与N‑甲基‑7‑硝基靛红酸酐制备得到2‑硝基吴茱萸碱衍生物，将2‑硝基吴茱萸碱衍生物还原，得到氨基吴茱萸碱衍生物，将聚合物与氨基吴茱萸碱反应制备氨基吴茱萸碱聚合物偶联物；然后将氨基吴茱萸碱聚合物偶联物自组装，得到氨基吴茱萸碱聚合物胶束；提高药物的水溶性和生物利用度，将药物与纳米技术相结合，开发了纳米载药体系用于药物递送，纳米药物可通过EPR效应被动靶向富集在肿瘤组织中。

  公开号：

  CN111686077B

文献信息

• 氨基吴茱萸碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN111620871A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了氨基吴茱萸碱衍生物及其制备方法与应用，由咔啉化合物与N‑甲基‑7‑硝基靛红酸酐制备得到2‑硝基吴茱萸碱衍生物，将2‑硝基吴茱萸碱衍生物还原，得到氨基吴茱萸碱衍生物。用CCK‑8法进行细胞毒性实验，评价化合物对乳腺癌MDA‑MB‑231细胞和结肠癌SW620细胞以及正常肝LO2细胞的抗增殖作用，用FITC/PI双染进行细胞凋亡的检测；实验表明，与吴茱萸碱相比，化合物2‑NH2‑EVO对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231有很强的抑制作用，IC50值为0.79uM，同时能够显著诱导细胞凋亡，有望发展成为具有潜力的抗癌药物。
• 载阿霉素聚合物胶束及其制备方法与应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN111686076B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了载阿霉素聚合物胶束及其制备方法与应用，本发明采用新的氨基吴茱萸碱与聚乙二醇反应，自组装得到的胶束作为载体装载阿霉素，制备的mPEG‑CO‑NH‑EVO胶束和mPEG‑CO‑NH‑EVO‑OCH3胶束对正常肝细胞的毒性低，将这两种两亲性聚合物胶束作为载体，用来负载DOX制备了DOX负载的聚合物胶束mPEG‑CO‑NH‑EVO/DOX胶束和mPEG‑CO‑NH‑EVO‑OCH3/DOX胶束，DOX通过透析作用进入胶束的疏水壳中；用透射电镜和扫描电镜对胶束的形貌进行表征，用紫外分光光度计测试并计算了DOX的载药率和包封率，最后用CCK‑8法进行了细胞毒性的评价，细胞毒性实验表明DOX负载的聚合物的对乳腺癌细胞有抑制作用，尤其对正常肝细胞的毒性大大减少。
• A Practical Method for Preparation of 4-Hydroxyquinolinone Esters
  作者：Gregory L. Beutner、Jeffrey T. Kuethe、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/jo071200x

  日期：2007.8.31

  4-Hydroxyquinolinone esters are a common motif for many medicinal agents. Several methods exist for preparation of these compounds, generally involving the use of sodium hydride, which raises significant safety issues and limits their application to large-scale synthesis. In this note a practical, safe, and general method that employs a combination of diisopropylethylamine and sodium tert-butoxide

  4-羟基喹啉酮酯是许多药物的常见基序。存在几种制备这些化合物的方法，通常涉及氢化钠的使用，这引起了显着的安全性问题并且限制了它们在大规模合成中的应用。在此说明中，描述了一种实用，安全且通用的方法，该方法采用了二异丙基乙胺和叔丁醇钠的组合。这允许以良好的产率合成4-羟基喹啉酮酯和酰胺。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylation of C–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Anilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Zheng-Hui Guan、Ming Chen、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1021/ja308976x

  日期：2012.10.24

  carbonylation of N-alkyl anilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The key Pd-catalyst intermediate has been isolated and characterized. This novel Pd-catalyzed carbonylation reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid elaboration of readily available N-alkyl anilines into a variety of substituted isatoic anhydrides under mild conditions

  已经开发了用于合成靛红酸酐的 N-烷基苯胺的 Pd 催化区域选择性 CH 键羰基化。已分离并表征了关键的 Pd 催化剂中间体。这种新型 Pd 催化的羰基化反应可耐受多种官能团，并且是一种可靠的方法，可在温和条件下将容易获得的 N-烷基苯胺快速制备成各种取代的靛红酸酐。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 4-Hydroxy-2-quinolone Analogs
  作者：Thitiphong Khamkhenshorngphanuch、Kittipat Kulkraisri、Alongkorn Janjamratsaeng、Napasawan Plabutong、Arsa Thammahong、Kanitta Manadee、Sarisa Na Pombejra、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.3390/molecules25133059

  日期：——

  of substituent, has a dramatic impact on the antimicrobial activities. Particularly, the brominated analogs 3j with a nonyl side chain exhibited exceptional antifungal activities against A. flavus (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 1.05 µg/mL), which surpassed that of the amphotericin B used as a positive control. The antibacterial activity against S. aureus, although not as potent, showed

  烷基喹诺酮已被证明是抗菌药物发现管道中的特殊支架。在这项研究中，合成了一系列新的 4-羟基-2-喹啉酮类似物，在 C-3 上含有长烷基侧链，在 C-6 和 C-7 位置上有广泛的取代基。研究了这些类似物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和黄曲霉的抗菌和抗真菌活性。构效关系研究表明，烷基链的长度以及取代基的类型对抗菌活性有显着影响。特别是，具有壬基侧链的溴化类似物 3j 对黄曲霉表现出卓越的抗真菌活性（半数最大抑制浓度 (IC50) = 1.05 µg/mL），这超过了用作阳性对照的两性霉素 B。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性虽然没有那么强，但表现出与抗真菌活性相似的趋势。数据表明，4-羟基-2-喹诺酮是进一步开发新抗菌剂，尤其是抗真菌治疗的有前途的框架。