1-甲基环己烷-1,2-二醇 | 6296-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基环己烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-methyl-1,2-cyclohexanediol
• 英文别名: 1-methylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 6296-84-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IOZFUGDROBQPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1,2-二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 氢气 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以77.6%的产率得到1-甲基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种环己醇类衍生物1-甲基-1，2-环己二醇的合成方法

  摘要：

  本发明为一种环己醇类衍生物1‑甲基‑1，2‑环己二醇的合成方法，该方法包括以下步骤：将愈创木酚和有机溶剂混合后与Ni/C催化剂一同加入反应釜中，充氢气1～3MPa，搅拌、180～260℃下进行加热反应1～3h；所述的Ni/C催化剂为生物质焦油为载体的负载镍的绿色催化剂。本发明能够一步实现合成1‑甲基‑1，2‑环己二醇，原子利用率达到100％，并且具有很高的转化率和选择性，实现了绿色节能的目标。

  公开号：

  CN111253216B

文献信息

• Metal-free, catalytic regioselective oxidative conversion of vinylarenes: a mild approach to phenylacetic acid derivatives
  作者：Srujana Kodumuri、Swamy Peraka、Naresh Mameda、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra25296b

  日期：——

  A new synthetic approach towards the synthesis of phenylacetic acids from aromatic alkenes has been developed for the first time under mild conditions by employing non-toxic reagents such as molecular iodine and oxone. This metal-free catalytic regioselective oxygenation of vinylarenes proceeds via tandem iodofunctionalization/de-iodination induced rearrangement.

  通过使用无毒试剂（例如分子碘和氧杂环丁烷），在温和条件下首次开发了一种新的合成方法，用于从芳族烯烃合成苯乙酸。乙烯基芳烃的这种无金属的催化区域选择性氧化是通过串联的碘官能化/去碘化引起的重排而进行的。
• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Liquid‐phase oxidation of olefins with rare hydronium ion salt of dinuclear dioxido‐vanadium(V) complexes and comparative catalytic studies with analogous copper complexes
  作者：Abhishek Maurya、Chanchal Haldar

  DOI：10.1002/aoc.6203

  日期：2021.6

  [NsalLH4], respectively). Anionic vanadium and copper complexes 1, 2, 3, and 4 were isolated in the form of their hydronium ion salt, which is rare. The molecular structure of the hydronium ion salt of anionic dinuclear vanadium dioxido complex [(VO2)2(salLH)]− (1) was established through single‐crystal X‐ray analysis. The chemical and structural properties were studied using Fourier transform infrared

  使用多种芳族和脂族烯烃的均相液相氧化检查双核阴离子钒二氧化配合物[（VO 2）2（SAL LH）] - （1）和[（VO 2）2（Nsal LH）] - （2）和双核铜络合物[（CuCl）2（sal LH）] -（3）和[（CuCl）2（Nsal LH）] -（4）（碳酰肼与水杨醛和4-二乙基氨基水杨醛的反应分别得到席夫碱配体[ sal LH 4 ]和[ Nsal LH 4 ]）。阴离子钒和铜配合物1，2，3，和4在它们的水合氢离子的盐的形式，这是罕见的分离。阴离子双核钒二氧化物络合物[（VO 2）2（sal LH）] -（1的水合氢离子盐的分子结构）是通过单晶X射线分析确定的。使用傅立叶变换红外（FT-IR），紫外可见光（UV-Vis），1 H和13 C核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS），顺磁性电子对化学和结构性质进行了研究共振（EPR）光谱和热重分析（TGA）。在过氧化
• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。
• Cyclic Seleninate Esters as Catalysts for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Epoxidation of Alkenes, and Conversion of Enamines to α-Hydroxyketones
  作者：Eric A. Mercier、Chris D. Smith、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo300313v

  日期：2012.4.6

  sulfides to sulfoxides, alkenes to epoxides, and enamines to α-hydroxyketones. Optimal conditions were found that minimize the overoxidation of the product sulfoxides to sulfones and the hydrolysis of epoxides to diols. In some examples such as styrene derivatives, oxidative cleavage was observed instead of epoxidation. The enamine oxidations proceed via the initial formation of dimeric 2,5-diamino-1

  环状硒代酸酯用作将硫化物快速氧化为亚砜，将烯烃快速氧化为环氧化物以及将烯胺快速氧化为α-羟基酮的催化剂。发现最佳条件使产物亚砜至砜的过氧化和环氧化物至二醇的水解减至最小。在某些实例中，例如苯乙烯衍生物，观察到氧化裂解而不是环氧化。烯胺的氧化过程是通过最初形成二聚2,5-二氨基-1,4-二恶烷物质而进行的，将其原位水解为最终产物。一种这样的二聚体的结构通过X射线晶体学确认。