1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯 | 38445-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-2-cyclohexene
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methylcyclohexene
• CAS: 38445-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PHMVIEILNBLGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-174 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) ion catalyzed rearrangements of strained .SIGMA. bonds. XI. Silver(I)-assisted methoxyl group ionization. Some mechanistic and synthetic considerations derived from the behavior of endo-2-methoxytricyclo[4.1.0.03,7]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a060
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二甲醇 在 甲基锂 、 copper(l) cyanide 、 乙二胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium(IV), as a selective and efficient catalyst for alcoholyses of allylic and tertiary benzylic alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Enayatholah Mothaghineghad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80857-7

  日期：1994.1

  An efficient and selective method is described for the catalytic conversion of allylic, and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of Ce(IV) under solvolytic and non-solvolytic conditions.

  描述了一种有效且选择性的方法，用于在溶剂化和非溶剂化条件下在Ce（IV）存在下将烯丙基和叔苄醇催化转化为相应的醚。
• On the mechanism of alcoholysis of allylic and benzylic alcohols and of epoxides in the presence of ceric ammonium nitrate
  作者：Jean-Marc Chapuzet、Sophie Beauchemin、Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00076-2

  日期：1996.3

  The methanolysis of allylic alcohols, benzylic tertiary alcohols and epoxides in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) is shown to be catalysed by protons generated from the oxidation of methanol. This reaction is also catalysed by Lewis acids.

  烯丙醇，苄基叔醇和环氧化物在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下的甲醇分解显示是由甲醇氧化产生的质子催化的。该反应也被路易斯酸催化。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• HYDROXIDE-CATALYZED FORMATION OF SILICON-OXYGEN BONDS BY DEHYDROGENATIVE COUPLING OF HYDROSILANES AND ALCOHOLS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170029447A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure is directed to methods for dehydrogenatively coupled hydrosilanes and alcohols, the methods comprising contacting an organic substrate having at least one organic alcohol moiety with a mixture of at least one hydrosilane and sodium and/or potassium hydroxide, the contacting resulting in the formation of a dehydrogenatively coupled silyl ether. The disclosure further described associated compositions and methods of using the formed products.

  本公开涉及一种将脱氢偶联的氢硅烷和醇的方法，所述方法包括将至少具有一个有机醇基团的有机底物与至少一种氢硅烷和氢氧化钠和/或氢氧化钾的混合物接触，所述接触导致形成脱氢偶联的硅醚。该公开还描述了相关的组合物和使用所形成产品的方法。