1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯 | 59691-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1-Methoxy-4-(hydroxymethyl)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: (4-methoxy-1,4-cyclohexadien-1-yl)methanol；2,5-Dihydroanisylalkohol；4-methoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexadiene-(1.4)；4-Methoxy-1-hydroxymethyl-cyclohexadien-(1.4)；Methyl-(4-hydroxymethyl-cyclohexadien-(1.4)-yl)-aether；4-Hydroxymethyl-1-methoxy-1,4-cyclohexadiene；(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 59691-19-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OUGCLYMJIGVCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4-(6-溴-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基甲氧基)-1,8,8-三甲基-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical approach to the taxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Vernolepin的全合成-I：关键中间体的合成

  摘要：

  由17，2，5-二氢茴香醇制备全合成抗肿瘤倍半萜vernolepin（1）的关键中间体（9）。分子内迈克尔加成（7→8）提供了顺-2-氧杂十二酮系统，其通过使用8的烯醇化特性立体定向地转化为9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93706-8

文献信息

• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Total synthesis of vernolepin—I
  作者：Hideo Iio、Minoru Isobe、Tatsuhiko Kawai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93706-8

  日期：1979.1

  The key intermediate (9) for the total synthesis of antitumor sesquiterpene vernolepin (1) was prepared in seventeen steps from 2,5-dihydroanisyl alcohol. Intramolecular Michael addition (7→ 8) afforded the cis-2-oxadecalone system, which was stereospecifically converted to 9 by using the enolization character of 8.

  由17，2，5-二氢茴香醇制备全合成抗肿瘤倍半萜vernolepin（1）的关键中间体（9）。分子内迈克尔加成（7→8）提供了顺-2-氧杂十二酮系统，其通过使用8的烯醇化特性立体定向地转化为9。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• 1,4-Cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime synthetic sweetening agents
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US03952114A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  New compounds 4-methyl-1,4-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime, 4-methoxymethyl-1,4-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime, and 4-(1-methoxyethyl)-1,4-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime, as well as the compound 1,4-cyclohexadiene-1-carboxaldehyde syn-oxime, are found to have a high degree of sweetness which is accompanied by very little off-taste. The compounds have good stability even in acid solution. They give no evidence of toxicity and can be employed in foods and beverages as synthetic sweetening ingredients.

  新化合物4-甲基-1,4-环己二烯-1-甲醛同型肟、4-甲氧甲基-1,4-环己二烯-1-甲醛同型肟和4-(1-甲氧基乙基)-1,4-环己二烯-1-甲醛同型肟以及化合物1,4-环己二烯-1-甲醛同型肟，发现具有高度的甜度，伴随着极少的异味。这些化合物即使在酸性溶液中也具有良好的稳定性。它们没有毒性，可以作为合成甜味剂用于食品和饮料中。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Natural Products Chlorotetaine, Bacilysin, and Anticapsin and of Related Compounds: Revision of the Relative Configuration
  作者：Hanno Wild

  DOI：10.1021/jo00089a019

  日期：1994.5

  Enantioselective and diastereoselective syntheses of the title antifungal natural products and some of their diastereoisomers are described. Key steps include the diastereoselective 1,6-addition of bislactim ether 14 and a stereoselective, deprotonation of ketone 17 using lithium (S,S)-bis(1-phenylethyl)amide as a chiral base. All natural products possess the (S)-configuration at C-1 of the substituted cyclohex(en)yl residues of the C-terminal amino acids, which contradicts the assignments in the literature. At physiological pH most of the dipeptides are instable and react by an intramolecular 1,4-addition with the formation of 6-oxoperhydroindoles.