1-硝基-2-萘醛 | 101327-84-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-硝基-2-萘醛
• 中文别名: 1-硝基-2-萘
• 英文名称: 1-nitronaphthalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-nitro-2-naphthaldehyde；1-nitronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 101327-84-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• mdl: MFCD03427164
• 分子量: 201.181
• InChiKey: XQIMHJNMEFIADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1-nitro-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基苄胺作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型 (17β-HSD3) 在睾丸和精囊中高水平表达；它也存在于前列腺组织中，并参与性腺和非性腺睾酮的生物合成。该酶是膜结合的，还没有晶体结构。使用先前建立的同源模型和对接研究，通过基于结构的设计，设计并合成了基于选择性芳基苄胺的抑制剂作为前列腺癌治疗的潜在药物。使用N- (2-([2-(4-氯苯氧基)苯基氨基]甲基)苯基)乙酰胺 ( 1 )发现了有效的、选择性的、低纳摩尔 IC 50 17β-HSD3 抑制剂。最有效的化合物具有大约 75 nM 的 IC 50值。化合物29 , N -[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl] -N -[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, IC 50为 76 nM，而化合物30 , N -(2- (1-[2-(4-氯苯氧基)-苯基氨基]乙基)苯基)乙酰胺，IC

  DOI：

  10.3390/molecules26237166
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 sodium periodate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-硝基-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联 [3 + 2] 环加成事件获得的新型双三唑支架，包括未催化的室温叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  先前描述的 α-乙酰基-α-重氮甲磺酰胺用于与含叠氮化物的苯甲醛和丙炔胺的三组分反应。除了最初形成三唑核外，反应在室温下以未催化的方式进一步进行，并在分子内叠氮化物-炔烃点击反应后产生结构有趣的新型双三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.175

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Three-component synthesis of highly functionalized aziridines containing a peptide side chain and their one-step transformation into β-functionalized α-ketoamides
  作者：Lena Huck、Juan F González、Elena de la Cuesta、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.12.166

  日期：——

  regioselective opening of the 2,5-diketopiperazine ring and diastereoselective generation of an aziridine ring. This method allows the preparation of N-unprotected, trisubstituted aziridines bearing a peptide side chain under mild conditions. Their transformation into beta-trifluoroacetamido-alpha-ketoamide and alpha,beta-diketoamide frameworks was also achieved in a single step.

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。
• Atom-efficient synthesis of 2,6-diazacyclophane compounds through alcoholysis/reduction of 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.047

  日期：2008.3

  dehydrodipeptides are convenient starting materials for atom-efficient synthesis of different compounds. A one-pot ring-opening/alcoholysis/hydrolysis process with 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones yielded N-3-nitroarylpyruvoylamino esters, which gave the corresponding amines by reduction of the nitro group. In the case of 2-nitroaryl compounds, an intramolecular reductive amination afforded

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Palladium-Catalyzed Approach for the General Synthesis of (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosylindolines and (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosyl/nosyltetrahydroquinolines: Access to 2-Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Chinmay Chowdhury、Bimolendu Das、Sanjukta Mukherjee、Basudeb Achari

  DOI：10.1021/jo300458v

  日期：2012.6.1

  A facile and efficient method for the synthesis of (E)-2-arylmethylidene-N-tosylindolines and (E)-2-arylmethylidene-N-tosyl/nosyltetrahydroquinoline variants has been developed through palladium-catalyzed cyclocondensation of aryl iodides with readily available 1-(2-tosylaminophenyl)prop-2-yn-1-ols and their higher homologues, respectively. The proposed reaction mechanism invokes the operation of

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。