1-氨基萘-2-甲醛 | 176853-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-amino-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-aminonaphthalene-2-carbaldehyde；1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde；1-Aminonaphthalene-2-carboxaldehyde
• CAS: 176853-41-1
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD11110555
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NZGWBDGBNINXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以93%的产率得到1-aminonaphth-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程，将酮与醇轻松进行α-烷基化反应

  摘要：

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-氨基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A highly effective one-pot synthesis of quinolines from o-nitroarylcarbaldehydes

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法Friedländer喹啉合成方法，使用廉价的试剂。在催化量的HCl（水溶液）存在下，用铁将邻硝基苯甲醛还原为邻氨基苯甲醛，随后与醛或酮进行原位缩合，以高产率（66-100%）形成单取代或双取代的喹啉。

  DOI：

  10.1039/b613775j

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20030114420A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关疾病（如癌症和免疫紊乱）的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101567610B1

  公开（公告）日：2015-11-09

  본 발명은 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

  这项发明提供了一种新型的含氮杂环化合物以及利用它们制造的有机电子器件。根据这项发明，有机电子器件表现出优异的效率、驱动电压和寿命特性。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮