1-硝基-2-蒽醌甲酰氯 | 602-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-硝基-2-蒽醌甲酰氯
• 英文名称: 1-Nitro-anthrachinon-carbonsaeure-(2)-chlorid
• 英文别名: 1-Nitro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonyl chloride；1-nitro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
• CAS: 602-10-8
• 化学式: C₁₅H₆ClNO₅
• 分子量: 315.669
• InChiKey: NWFOTILLJRKQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-蒽醌甲酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-oxo-2,6-dihydro-dibenz[cd,g]indazole-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin; Pletnewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 791; engl. Ausg. S. 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-甲基蒽醌 在 氯化亚砜 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-硝基-2-蒽醌甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌化合物通过活性氧/JNK 通路抑制结肠癌细胞增殖

  摘要：

  一系列酰胺蒽醌衍生物是一些中药的重要成分，经过结构修饰，并评估了由此产生的抗肿瘤活性。这些化合物对八种人类癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对正常细胞没有明显的细胞毒性。在候选化合物中，1-硝基-2-酰基蒽醌-亮氨酸 (8a) 对 HCT116 细胞活性的抑制作用最大，IC50 为 17.80 μg/mL。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立了相关模型。此外，化合物 8a 通过活性氧 (ROS)-JNK 激活有效杀死肿瘤细胞，导致 ROS 水平增加、JNK 磷酸化和线粒体应激。然后细胞色素 c 被释放到细胞质中，进而激活半胱氨酸蛋白酶途径并最终诱导肿瘤细胞凋亡，表明该化合物可能用于治疗结肠癌。

  DOI：

  10.3390/molecules25071672

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Arndt; Eistert, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 200,204
  作者：Arndt、Eistert

  DOI：——

  日期：——
• Ventilation unilatérale en pédiatrie
  作者：Mark Levine、Peter Slinger

  DOI：10.1007/bf03020518

  日期：2002.3
• Sah; Ma, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1933, vol. 1, p. 51,55
  作者：Sah、Ma

  DOI：——

  日期：——
• THE IDENTIFICATION OF ALCOHOLS. I. DERIVATIVES OF SOME C₅ AND C₆ ACYCLIC ALCOHOLS¹
  作者：MARGARET D. CAMERON、EBY N. McELRATH、W. A. HECKLE、EDWARD R. WHITE、C. E. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01372a029

  日期：1954.7