1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 | 99409-34-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷
• 中文别名: 2,3,4-三-O-苯甲基-1-S-乙基-β-L-硫代吡喃岩藻糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-(ethylthio)-6-methyltetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 99409-34-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: RZVKVTBAQRMTEH-DQPHOHOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(lit.)
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 perbenzyl fucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  血型 A 和 B（2 型）四糖的合成。最后阶段岩藻糖基化的策略

  摘要：

  传统上用于合成血型 A 和 B 四糖的策略包括乳糖胺的 2'-O-岩藻糖基化，然后插入 α1-3 连接的 N-乙酰半乳糖胺或半乳糖部分。在这里，我们报告了通过替代序列合成 A（2 型）和 B（2 型）四糖的 3-氨基丙基糖苷，即 α-半乳糖胺化（或 α-半乳糖基化），然后是 α-岩藻糖基化。该策略使我们能够合成不含岩藻糖的三糖 GalNAcα1-3Galβ1-4GlcNAc 和 Galα1-3Galβ1-4GlcNAc，它们是利用针对三糖的人类天然抗体进行免疫治疗的有前景的靶标。该方案的关键阶段是在具有第二个 (3-OH) 未保护基团的中间体三糖中对 βGal 的 2'-OH 基团进行选择性氯乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• Convergent syntheses of Le^X analogues
  作者：An Wang、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.6.17

  日期：——

  desulfurization and gave the n-hexyl glycoside product, whereas the 6-benzylthiohexyl analogue gave the desired disulfide trisaccharide dimer. This study constitutes a particularly efficient and convergent preparation of these three Le(x) analogues.

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTIN AND GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE E-SÉLECTINE ET DE GALECTINE -3
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2019133878A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin, galectin-3, or E-selectin and galectin-3 to ligands are disclosed. For example, heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 are described and pharmaceutical compositions comprising at least one such agent is described.

  披露了用于治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法，通过抑制E选择素、半乳糖凝集素-3或E选择素和半乳糖凝集素-3与配体的结合。例如，描述了E选择素和半乳糖凝集素-3的异双功能抑制剂，并描述了包含至少一种此类剂的药物组合物。
• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines modeling N-glycoprotein carbohydrate-peptide bond region based on 2-acetamido-N-(N-tert-butyloxycarbonylglycyl)-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. N. Malysheva、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-015-1030-3

  日期：2015.6

  A synthesis of glycyl-spacered N-β-glycosides of diand trisaccharides such as α-l-Fucp-(1→3)-β-d-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (1), α-l-Fucp-(1→6)-[α-asl}-Fucp-(1→3)]-β-d-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (2), α-l-Fucp-(1→6)-β-d-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (sn3}), which model the carbohydrate-peptide bond region of fucosylated N-glycoproteins of animals and plants, was accomplished. The synthesis was carried out by the fucosylation of unprotected N-glycoside β-}scd-GlcNAcp-NHCOCH2NHBoc (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) (4), 4,6-O-benzylidene derivative of compound 4, and protected disaccharide 1 (α-l-FucpBn3-(1→3)-β-d-GlcNAcp-NHCOCH2NHBoc (Bn is the benzyl)) with ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-l-fucoside (in the presence of CuBr2 and an excess of Et4NBr). A possibility of the selective ?-fucosylation of N-glycoside 4 at the primary hydroxy group in the presence of secondary hydroxy groups (in 34% yield) was demonstrated. Amino spacered N-glycosides 1–3 were obtained after the removal of protecting groups.

  合成了二糖和三糖的甘氨酸间隔N-β-糖苷，例如 α-l-古洛糖-(1→3)-β-d-氨基葡萄糖苷-NHCOCH2NH2 (1)、α-l-古洛糖-(1→6)-[α-asl}-古洛糖-(1→3)]-β-d-氨基葡萄糖苷-NHCOCH2NH2 (2)、α-l-古洛糖-(1→6)-β-d-氨基葡萄糖苷-NHCOCH2NH2 (sn3})，这些化合物模拟了动物和植物中马糖基化N-糖蛋白的碳水化合物-肽键区域。合成是通过对未保护的N-糖苷β-}scd-氨基葡萄糖苷-NHCOCH2NHBoc（Boc为叔丁氧羰基）(4)、化合物4的4,6-O-苄亚胺衍生物以及保护的二糖1（α-l-古洛糖Bn3-(1→3)-β-d-氨基葡萄糖苷-NHCOCH2NHBoc (Bn为苄基)）与乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫-β-l-古洛糖苷（在CuBr2和过量Et4NBr的存在下）进行的。实验表明，在存在次级羟基的情况下，选择性地对N-糖苷4的一级羟基进行?-古洛糖基化是可能的（得率为34%）。通过去除保护基团获得了氨基间隔的N-糖苷1-3。