1-碘-2-丙醇 | 996-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-碘-2-丙醇
• 英文名称: 1-iodopropan-2-ol
• 英文别名: 1-iodo-2-propanol；1-Jod-propanol-(2)
• CAS: 996-21-4
• 化学式: C₃H₇IO
• mdl: MFCD20414973
• 分子量: 185.992
• InChiKey: PMHHCLXJMNLEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.0-63.0 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.8999 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-丙醇 在 silver orthophosphate 、 乙醚 、 磷酸 作用下， 生成 β-hydroxypropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 121,123,126,127,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 碘 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到1-碘-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  H2TPP 有机催化通过卤素元素将环氧化物温和且高度区域选择性地开环为卤代醇。

  摘要：

  我们发现，在催化量的内消旋四苯基卟啉（H2TPP）存在下，元素碘和溴转化为三卤化物亲核试剂（分别为三碘和三溴化物阴离子）。因此，描述了一种在 H2TPP 作为新催化剂的情况下，通过环氧化物与元素碘和溴的直接开环合成 β-卤代醇的高度区域选择性方法。在室温下，由于三卤化物阴离子原子攻击较少取代的碳原子，一系列环氧化物衍生物转化为相应的卤代醇。该方法在中性和温和的条件下发生，即使存在敏感的官能团，在各种非质子溶剂中也具有高产率。

  DOI：

  10.3390/molecules17055508

文献信息

• β-Functionalised radicals in organic synthesis: 2-acyloxyalkyl radicals from 2-acyloxyalkyl iodides by the tin route
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90423-5

  日期：1994.4

  The reaction of iodoesters 1a-c with electrophilic olefins 2a-d and in situ generated tributyltin hydride (from a substoichiometric amount of tributyltin chloride and an excess of sodium borohydride) in the presence of a catalytic amount of AIBN in ethanol at 0 to 20°C yields the expected coupling products 3aa-3cd. Products 4 resulting from an iodine/hydrogen exchange are also obtained as by-products

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。
• Hydrophobic Pocket Occupation Design of Difluoro-Biphenyl-Diarylpyrimidines as Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: from <i>N</i>-Alkylation to Methyl Hopping on the Pyrimidine Ring
  作者：Li Ding、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00128

  日期：2021.4.22

  stability of the difluoro-biphenyl-diarylpyrimidine lead compound 4, a series of novel alkylated difluoro-biphenyl-diarylpyrimidines were designed and synthesized based on their structure. Introducing alkyl or substituted alkyl groups on the linker region to block the potential metabolic sensitive sites generated 22 derivatives. Among them, compound 12a with an N-methyl group displayed excellent anti-HIV-1

  考虑到二氟-联苯基-二芳基嘧啶铅化合物4的非理想代谢稳定性，根据其结构设计和合成了一系列新型的烷基化二氟-联苯基-二芳基嘧啶。在接头区域上引入烷基或取代的烷基基团以阻断潜在的代谢敏感位点，从而产生22种衍生物。其中，具有N-甲基的化合物12a显示出优异的抗HIV-1活性和选择性。甲基跳至中心嘧啶，以占据小连接子区域并维持在化合物4与RT结合中观察到的水介导的氢键。所得化合物16y表现出提高的抗HIV-1活性，低得多的细胞毒性和对多个突变体的纳摩尔活性。此外，16Y在人类肝微粒比更好的稳定性4。此外，在16y治疗的雌性动物中，尤其是怀孕的小鼠中，未观察到明显的体内急性毒性。具有高度效力和安全性的该系列烷基化化合物代表了未来发现的有希望的铅模板。
• Reinvestigation of the conversion of epoxides into halohydrins with elemental halogen catalysed by thiourea
  作者：Mirosław Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.065

  日期：2005.4

  In contrast to a previous literature report, thiourea is not a catalyst in the ring opening reaction of epoxides by means of bromine or iodine. Instead, thiourea reacts with the halogen to give a complex mixture of products, among them hydrogen halogenides, which are in fact the real epoxide ring opening reactants. The presence of water is crucial in this reaction.

  与先前的文献报道相反，硫脲不是通过溴或碘的环氧化物的开环反应中的催化剂。相反，硫脲与卤素反应生成复杂的产物混合物，其中包括卤化氢，而卤化氢实际上是真正的环氧化物开环反应物。在该反应中水的存在至关重要。
• o-Phenylenediamine as a New Catalyst in the Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Halohydrins with Elemental Halogens – A Reinvestigation
  作者：Miroslaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1007/s00706-005-0421-9

  日期：2006.2

  -phenylenediamine is not a catalyst in the ring opening reaction of epoxides by means of bromine or iodine. The o -phenylenediamine is just a reactant which reacts with iodine to give phenazine-2,3-diamine and hydrogen iodide, or with bromine to give a mixture of brominated and polymerized products as well as hydrogen bromide. The hydrogen halogenides are in fact the real epoxide ring opening reactants.

  与先前的报告相反， 邻 苯二胺不是通过溴或碘进行环氧化物开环反应的催化剂。所述 Ô 苯二胺仅仅是一个反应物，其与碘反应，得到吩嗪-2,3-二胺和碘化氢，或用溴，得到溴化和聚合产物的混合物，以及溴化氢。卤化氢实际上是真正的环氧化物开环反应物。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Opening of Epoxides with Aryl Halides: Co-Catalysis Controls Regioselectivity
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja410704d

  日期：2014.1.8

  Epoxides are versatile intermediates in organic synthesis, but have rarely been employed in cross-coupling reactions. We report that bipyridine-ligated nickel can mediate the addition of functionalized aryl halides, a vinyl halide, and a vinyl triflate to epoxides under reducing conditions. For terminal epoxides, the regioselectivity of the reaction depends upon the cocatalyst employed. Iodide cocatalysis

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。