1-碘-2-庚酮 | 66446-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘-2-庚酮
• 英文名称: 1-iodoheptan-2-one
• CAS: 66446-96-6
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: RTHQXAXNEAXIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-庚酮 在 tetramethylammonium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-azidoheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N- 杂环卡宾介导的 N- 烯氧基吡啶鎓盐的级联转化

  摘要：

  虽然N-烯氧基吡啶鎓盐广泛用于通过umpolung 策略合成α-官能化酮，但这种方法通常仅限于高温下的特殊亲核试剂。在此，我们开发了一种替代的光诱导N-杂环卡宾 (NHC)-介导的N-烯氧基吡啶鎓盐与各种亲核试剂的功能化，包括四甲基叠氮化铵、仲胺、芳基和烷基硫醇，甚至是具有挑战性的 C(sp 3 )-亲核试剂，在温和的条件下。提出了级联自由基 - 自由基偶联/亲核取代序列，其中 NHC 能够形成光活性电子供体 - 受体复合物α-碘酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.028
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 sodium iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-碘-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N- 杂环卡宾介导的 N- 烯氧基吡啶鎓盐的级联转化

  摘要：

  虽然N-烯氧基吡啶鎓盐广泛用于通过umpolung 策略合成α-官能化酮，但这种方法通常仅限于高温下的特殊亲核试剂。在此，我们开发了一种替代的光诱导N-杂环卡宾 (NHC)-介导的N-烯氧基吡啶鎓盐与各种亲核试剂的功能化，包括四甲基叠氮化铵、仲胺、芳基和烷基硫醇，甚至是具有挑战性的 C(sp 3 )-亲核试剂，在温和的条件下。提出了级联自由基 - 自由基偶联/亲核取代序列，其中 NHC 能够形成光活性电子供体 - 受体复合物α-碘酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.028

文献信息

• A New α-Iodination of Ketones Using Iodine–Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/cl.1988.31

  日期：1988.1.5

  Direct α-iodination of some ketones using iodine–cerium(IV) ammonium nitrate in acetic acid or methanol, gave the corresponding α-iodoketone in high yield. In the case of 2-pentanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, and 2-heptanone in methanol, the regioselective products were obtained.

  在乙酸或甲醇中，使用碘-铈(IV)硝酸铵对某些酮进行直接α-碘化反应时，以高产率得到了相应的α-碘酮。对于2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮和2-庚酮在甲醇中的反应，得到了区域选择性的产物。
• A New<b><i>α</i></b>-Iodination of Ketones Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate in Alcohol or Acetic Acid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.421

  日期：1997.2

  The direct α-iodination of various ketones using iodine-ammonium cerium(IV) nitrate in acetic acid or alcohol gave the corresponding α-iodo ketones in high yields. The effect of cerium salt on the iodination of ketones, and the iodination of 5α-cholestan-3-one using several methods are also discussed. In the reaction of 3,3,5-trimethylcyclohexanone and unsymmetrical ketones, such as 2-hexanone and

  在乙酸或酒精中使用碘铵铈 (IV) 对各种酮进行直接 α-碘化，以高产率得到相应的 α-碘酮。还讨论了铈盐对酮碘化的影响，以及使用几种方法碘化5α-cholestan-3-one。3,3,5-三甲基环己酮与2-己酮、2-庚酮等不对称酮在甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇的作用下反应，得到区域选择性碘化产物。在溴化的情况下，酮与溴和硝酸铈 (IV) 铵的反应也产生相应的 α-溴酮。
• Visible-Light-Triggered Iodinations Facilitated by Weak Electrostatic Interaction of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Xiao-Di Su、Yu Lu、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02523

  日期：2020.9.18

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are well-known as ligands and organocatalysts, but there is no recognition for their catalytic role as a stabilizer through electrostatic interaction rather than electron donation. By utilizing the electrostatic interaction, we herein describe the success of a visible-light-triggered radical–radical cross-coupling of N-alkenoxypyridinium salts and NaI, giving a variety

  N-杂环卡宾（NHC）是众所周知的配体和有机催化剂，但人们尚未认识到它们通过静电相互作用（而不是电子捐赠）作为稳定剂的催化作用。通过利用静电相互作用，我们在本文中描述了可见光触发的N-烯氧基吡啶鎓盐和NaI自由基和自由基的交叉偶联，给出了多种α-碘酮。计算研究表征了NHC的稳定作用。
• Method of treating hyperlipidemia and inflammation with sulfonate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04411911A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Novel sulfonate derivatives represented by the formula R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2 act to inhibit esterases and chymotripsin and are useful as antilipemic agents, anti-inflammatory agents, immunity controlling agents, etc.

  新型磺酸衍生物的化学式为R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2，具有抑制酯酶和胰蛋白酶的作用，可用作降脂药、抗炎药、免疫调节药等。
• Rapid and General Access to α-Haloketones Using Quaternary Ammonium Salts as Halogen Sources
  作者：Nan Wu、Mengfei Jiang、Ashley Cao、Lei Huang、Xiumei Bo、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02195

  日期：2023.12.15

  A general, rapid, and scalable method for the preparation of α-halogenated ketones using N-alkenoxypyridinium salts as substrates and quaternary ammonium salts as halogen sources was developed, featuring mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, short reaction times, and a wide substrate scope.

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。