1-碘-2-庚醇 | 67683-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-碘-2-庚醇
• 英文名称: 1-iodo-2-heptanol
• 英文别名: 1-iodoheptan-2-ol；1-iodo-heptan-2-ol
• CAS: 67683-75-4
• 化学式: C₇H₁₅IO
• 分子量: 242.1
• InChiKey: SFYHXSHRTNJTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-庚醇 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 770.5h， 生成 ethyl (5Z,8E,10Z)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊醇 在 丁酮 、 sodium iodide 作用下， 以80%的产率得到1-碘-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Schwarz, Sigfrid; Truckenbrodt, Georg; Schick, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 187 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Vicinal Iodoperoxyalkanes by the Reaction of Alkenes with Iodine and Hydroperoxides
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Dmitry Borisov、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2007-990776

  日期：2007.10

  A convenient procedure was developed for the synthesis of vicinal iodoperoxyalkanes by the reaction of alkenes with iodine and hydroperoxides. The best results were achieved with the use of excess iodine. The replacement of one iodine atom by hydroperoxides in vicinal diiodoalkanes was discovered. A suggestion was made about the reaction mechanism.

  开发了一种通过烯烃与碘和氢过氧化物反应合成邻位碘过氧化烷烃的简便方法。使用过量的碘时获得了最佳结果。发现邻位二碘代烷烃中的一个碘原子被氢过氧化物所取代。对反应机理提出了建议。
• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• Eight-Step Asymmetric Synthesis of (–)-Berkelic Acid
  作者：Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Qiang Wei、Qingqing Wang

  DOI：10.1055/a-1799-0459

  日期：2022.11

  This work features a sequential Catellani-type reaction/oxa-Michael addition with epoxides as dual-functionalized alkylating reagents for synthesizing the isochroman framework, a one-pot, acid-catalyzed deprotection/spiroacetalization process for the construction of a tetracyclic core intermediate, and a late-stage Ni-catalyzed reductive coupling reaction for the installation of the side chain. Remarkably

  我们在此报告了 (–)-berkelic 酸的八步不对称合成。这项工作的特点是连续 Catellani 型反应/oxa-Michael 加成与环氧化物作为双官能化烷基化试剂用于合成异色满框架，一锅酸催化脱保护/螺缩醛化过程用于构建四环核心中间体，以及用于安装侧链的后期 Ni 催化还原偶联反应。值得注意的是，在去保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心创建了四个具有高立体控制的新立体中心。
• Optically active compounds and a process for producing these compounds
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0372891B1

  公开（公告）日：1996-03-13
• High Yield Regioselective Ring Opening of Epoxides Using Samarium Chloride Hexahydrate
  作者：Kankan Bhaumik、Umesh W. Mali、K. G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120018790

  日期：2003.1.5

  Epoxides were converted to the corresponding beta-azidohydrins and beta-iodohydrins using SmCl3.6H(2)O/NaN3 in DMF and SMCl3.6H(2)O/ NaI in acetonitrile respectively. The reactions were highly regioselective, efficient, and gave excellent yields under mild and neutral conditions.