1-羟基-10,12-二甲氧基-8-甲基-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]萘并[1,2-c]异苯并吡喃-6-酮 | 77879-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-10,12-二甲氧基-8-甲基-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]萘并[1,2-c]异苯并吡喃-6-酮
• 英文名称: gilvocarcin M
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methylnaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 77879-89-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₉
• 分子量: 482.487
• InChiKey: BYFOTBZTKXSZHH-FUCVEXJHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-羟基-10,12-二甲氧基-8-甲基-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]萘并[1,2-c]异苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023

文献信息

• Total Synthesis of the Gilvocarcins
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja00082a023

  日期：1994.2

  2-methoxyfuran (6). The naphthol derivative 34, selectively synthesized by these two tactics, served as the common intermediate to both 1a and 1b. Acylation of 34 with benzoic acid derivative 39 followed by Pd-catalyzed cyclization gave gilvocarcin M (1a), and a similar synthetic sequence starting with the coupling of 34 with 49 led to the first total synthesis of gilvocarcin V (1b)

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，