1-羟基-1-苯基戊-2-酮 | 68487-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-苯基戊-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
• 英文别名: Phenylhydroxypentanone
• CAS: 68487-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RDSFBPHIMKGWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pentenylbenzene 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 potassium permanganase 、 Yeast Keto Ester Reductase-I 、 β-hydroxy-4-morpholinepropanesulfonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-羟基-1-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用面包师酵母酮酯还原酶不对称还原α-酮酯和α-二酮

  摘要：

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.99

文献信息

• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• A New Type of P–C and C–C Bond Cleavage Reactions in α-Trimethylsilyloxy-β-oxo Phosphonates and α-Ethoxy-β-oxo Phosphonates. The Synthesis of Unsymmetrical α-Hydroxy Ketones Utilizing 1:1 Carbonyl Adducts of Diethyl Trimethylsilyl Phosphite with Benzaldehyde
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.218

  日期：1982.1

  α-Lithiated diethyl α-(trimethylsilyloxy)benzylphosphonate underwent facile acylation with various acylating agents to afford the corresponding α-acylated products in good yields. On treatment of the α-acylated products with 1 M NaOH–EtOH (1:1, v/v) the P–C bond was cleaved with elimination of diethyl phosphate to give α-hydroxy ketones predominantly. On the other hand, when diethyl α-acyl-α-ethoxybenzylphosphonates

  α-锂化的 α-（三甲基甲硅烷氧基）苄基膦酸二乙酯与各种酰化剂进行轻松酰化，以良好的收率得到相应的 α-酰化产物。在用 1 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 处理 α-酰化产物时，P-C 键断裂并消除磷酸二乙酯，主要得到 α-羟基酮。另一方面，当 α-酰基-α-乙氧基苄基膦酸二乙酯在相同条件下处理时，它们相当稳定并且可以回收。然而，长时间的碱处理或使用 4 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 导致 C-C 键断裂，分别以定量产率得到羧酸和 α-乙氧基苄基膦酸二乙酯。结合Perkow反应和相关反应提出并讨论了上述两个反应的机理。
• Azo anions in synthesis. t-Butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Jeffery C. Bottaro、Matthew W. D. Perry

  DOI：10.1039/c39830001040

  日期：——

  (aldehydes, ketones, alkyl halides) to form C-trapped t-butylazo compounds; isomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones and ketones in good yields, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent.

  醛叔丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷）反应形成C捕获的叔丁基偶氮化合物；异构化和水解得到的α-羟基酮和酮的收率很高，从而提供了一种方便的新的酰基阴离子当量。
• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。
• Polymer-Supported Synthesis of α- and β-Hydroxyketones through the Formation of 1,3-Dithiane Intermediates
  作者：Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini、Marco Pocci、Silvana Alfei、Barbara Idini

  DOI：10.1055/s-2008-1072738

  日期：2008.5

  polymer-supported 2-monosubstituted 1,3-dithianes from soluble copolymers bearing 1,3-propanedithiol groups, their lithiation, reactions with electrophiles such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated ketones and oxiranes, and cleavage of the produced dithioketal-protected α- or β-hydroxyketones with various reagents have been studied.

  从带有 1,3-丙二硫醇基团的可溶性共聚物合成聚合物负载的 2-单取代 1,3-二噻烷、它们的锂化、与亲电子试剂如醛、酮、α,β-不饱和酮和环氧乙烷的反应，以及裂解已经研究了用各种试剂生产的二硫缩酮保护的 α- 或 β- 羟基酮。