1-羟基-4-硝基吲哚 | 78283-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-4-硝基吲哚
• 英文名称: 1-hydroxy-4-nitroindole
• 英文别名: 4-nitro-1-hydroxyindole
• CAS: 78283-23-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: QBINRHPHFGLNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-硝基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯化钛 、 sodium hydride 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 109.62h， 生成 1-benzyl-1H-indol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-羟基-4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof

  摘要：

  氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适用于染色的介质和至少一种含有杂环芳香族角蛋白染料化合物的双环5-6系统，其中5个成员环具有一到三个氮原子和一个N-羟基或N-氨基团及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，持续足够时间以发展所需的着色。

  公开号：

  US20060042026A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(indol-3-yl)tryptamine 、 1-(indol-3-yl)indole-3-acetic acid 在 1-羟基-4-硝基吲哚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到N-2-[1-(indol-3-yl)indol-3-yl]ethyl-1-(indol-3-yl)indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nakai, Yu-ya; Goto, Aya; Yamada, Fumio, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1589 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.
  作者：MASANORI SOMEI、SATOMI INOUE、SHOICHI TOKUTAKE、FUMIO YAMADA、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.29.726

  日期：——

  Various 1-hydroxyindoles carrying a nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4 position were prepared by the controlled reduction of 6-substituted trans-β-dimethylamino-2-nitrostyrenes with either aqueous titanium (III) chloride or zinc in aqueous ammonium chloride. The stability of 4-substituted 1-hydroxyindoles decreased in the following order : 4-nitro-»4-methoxycarbonyl->4-benzyloxy-1-hydroxyindole. This result clearly indicates that an electron-withdrawing group at the 4-position can stabilize the 1-hydroxyindole structure. It was also found that 4-hydroxy-and 4-benzyloxy-indole were readily accessible by the reduction of 6-benzyloxy-2-nitrophenyl acetaldehyde. A unique route to 4-or 7-aminoindole from cinnoline is also described.

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。
• Clark, Robin D.; Repke, David B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 121 - 125
  作者：Clark, Robin D.、Repke, David B.

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, R. D.;REPKE, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 121-125
  作者：CLARK, R. D.、REPKE, D. B.

  DOI：——

  日期：——