1-羟基-6-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮 | 113961-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-6-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 113961-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NISXXRZQTABGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.8-138.5 °C
• 沸点：
  351.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钛 (III) 诱导的羟胺转化为亚胺或仲胺

  摘要：

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2542
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 sodium tungstate 一氧化碳 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、5.49 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-羟基-6-甲基-3,4-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换条件下喹啉和异喹啉的铑催化加氢

  摘要：

  在催化量的铑羰基簇的存在下，通过一氧化碳和水可以在含氮环中选择性地氢化多种喹啉和异喹啉。这些反应为制备 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种有用的方法，它们是合成异喹啉生物碱和其他生物活性氮化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2968

文献信息

• [EN] METAL CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE SE LIER À DES MÉTAUX PAR CHÉLATION POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV NORTHUMBRIA

  公开号：WO2016079502A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of diseases. In particular, the invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Parkinson's or Alzheimer's disease, and methods of making and using the same. The heterocycle compounds contain at least one electronegative atom and comprise a hydroxyl group or substituted hydroxyl group at the 1-position and the carbon at the 2-position being a carbonyl group.

  本发明涉及用于治疗疾病的杂环化合物。具体而言，该发明涉及用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的杂环化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些杂环化合物至少含有一个电负原子，并且在1位上含有一个羟基或取代羟基，2位上的碳原子为羰基基团。
• Tungstate-catalysed oxidation of tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide: a novel method for synthesis of cyclic hydroxamic acids
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tetsuya Oda、Toshiaki Sugahara、Yoshiyuki Masui

  DOI：10.1039/c39870001471

  日期：——

  Tungstate-catalysed oxidation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide gives 1-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines highly efficiently.

  钨酸盐用过氧化氢催化的1,2,3,4-四氢喹啉氧化可高效地产生1-羟基-2-氧代1,2,3,4-四氢喹啉。
• Tungstate-catalyzed oxidation of tetrahydroquinolines with hydrogen peroxide: A novel method for the synthesis of cyclic hydroxamic acids
  作者：Shunichi Murahashi、Tetsuya Oda、Toshiaki Sugahara、Yoshiyuki Masui

  DOI：10.1021/jo00293a014

  日期：1990.3
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;ODA, SETSUYA;SUGAHARA, TOSHIAKI;MASUI, YOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1744-1749
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、ODA, SETSUYA、SUGAHARA, TOSHIAKI、MASUI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;ODA, TETSUYA;SUGAHARA, TOSHIAKI;MASUI, YOSHIYUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1471-1472
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、ODA, TETSUYA、SUGAHARA, TOSHIAKI、MASUI, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——