1-羟基-6-硝基吲哚 | 354807-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-6-硝基吲哚
• 英文名称: 1-hydroxy-6-nitroindole
• 英文别名: 6-Nitro-1H-indol-1-ol
• CAS: 354807-12-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: NBAJPRMVNCZICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-硝基吲哚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-羟基-6-硝基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 1-Hydroxy-6- and -5-nitroindole-3-carbaldehydes, and Their Derivatives as Daikon-Phytoalexin Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10104
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 1-羟基-6-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of 1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)14
• 作为试剂：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 1-(indol-3-yl)tryptamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-羟基-6-硝基吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-2-[1-(indol-3-yl)indol-3-yl]ethylindole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nakai, Yu-ya; Goto, Aya; Yamada, Fumio, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1589 - 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamada, Fumio; Yamada, Koji; Takeda, Hikari, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2361 - 2368
  作者：Yamada, Fumio、Yamada, Koji、Takeda, Hikari、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Methoxy-6-nitroindole
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Toshiya Kawasaki、Tomomi Fujita

  DOI：10.3987/com-01-9198

  日期：——
• Nucleophilic Substitution Reactions of 1-Methoxy-6-nitroindole-3-carbaldehyde
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Fumio Yamada、Takei Shiraishi、Saori Tomioka

  DOI：10.3987/com-02-s(m)14

  日期：——
• <i>O</i>-GLYCOSIDES OF<i>N</i>-HYDROXYINDOLES[1]
  作者：S. N. Lavrenov、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1081/ncn-100107199

  日期：2001.12.31

  First O-glycosides of N-hydroxyindole were synthesized by the interaction of the indoles containing electron withdrowing substituents with acyl halogenoses in the presence of alkaline reagents. 1-0-p-D-Glueopyranosides of 1-hydroxy-5-(or 6)-nitroindoles, 1-O-beta -D-ribofuranoside of 1-hydroxy-5-nitroindole and also 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)oxy]-2-methoxycarbonylindole were obtained. 1-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)-oxy]-6-nitro-indole was transformed into 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl,)-oxy]indole.
• Novel Syntheses of 1-Hydroxy-6- and -5-nitroindole-3-carbaldehydes, and Their Derivatives as Daikon-Phytoalexin Analogs
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Saori Tomioka、Norihiko Tanizawa

  DOI：10.3987/com-04-10104

  日期：——