1-芘丁酰肼 | 55486-13-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘丁酰肼
• 中文别名: 1-芘丁酸肼
• 英文名称: 4-(pyren-1-yl)butanehydrazide
• 英文别名: 4-pyren-1-ylbutanehydrazide
• CAS: 55486-13-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: SOPPDVMSOKMZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-171 °C
• 沸点：
  588.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in water, acetonitrile, N,N- dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, methanol
• 最大波长(λmax)：
  341nm, 325nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucose 、 1-芘丁酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylideneamino)-4-pyren-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing hydrazinomonosaccharide derivatives and use thereof

  摘要：

  一种生产肼基单糖衍生物的方法和使用肼类物质确定还原末端的醛糖和酮糖单糖的结构的方法。

  公开号：

  US20040006221A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺酯1-芘丁酸 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-芘丁酰肼
  参考文献：
  名称：

  基于金属诱导的carb碳酰肼水解的Cu 2 +-选择性开启荧光信号

  摘要：

  我们开发了一种基于1-pyrenecarbohydrazide（1）水解为1-pyrene羧酸的简单的Cu 2 +-选择性开启荧光信号探针。探头1表现出突出的荧光的Cu信令2+在10％的离子水Tris缓冲的（pH 7.0）中的DMSO溶液与5.93×10的检测极限-8  M.信令与来自pyreneacetic酸和芘丁酸表明衍生对照化合物随着酰肼官能团与the荧光团之间距离的增加，荧光信号减弱。在实际应用中，该探针用于测定模拟半导体废水中的Cu 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.038

文献信息

• Highly Sensitive Fluorescent Method for the Detection of Cholesterol Aldehydes Formed by Ozone and Singlet Molecular Oxygen
  作者：Fernando V. Mansano、Rafaella M. A. Kazaoka、Graziella E. Ronsein、Fernanda M. Prado、Thiago C. Genaro-Mattos、Miriam Uemi、Paolo Di Mascio、Sayuri Miyamoto

  DOI：10.1021/ac1006427

  日期：2010.8.15

  critical to avoid the formation of cholesterol aldehydes through Hock cleavage of 5α-hydroperoxycholesterol. In conclusion, PBH can be used as an efficient fluorescent probe for the detection/quantification of cholesterol aldehydes in biological samples. Its analysis by HPLC coupled to a fluorescent detector provides a sensitive and specific way to quantify cholesterol aldehydes in the low femtomol range

  胆固醇氧化产生氧化产物的混合物。根据所涉及的反应物种类产生不同类型的产物。近来，注意力集中在两种胆固醇醛上，即3β-羟基-5β-羟基-B-降冰片烷-6β-羧醛（1a）和3β-羟基-5-氧代-5,6-secocholestan-6-al（1b） 。这些醛可以通过臭氧以及单线态分子氧介导的胆固醇氧化生成。有人建议1b优先由臭氧和1a形成优选由单线态分子氧形成。在这项研究中，我们描述了使用1-吡啶丁肼（PBH）作为荧光探针检测胆固醇醛的方法。1a之间荧光加合物的形成通过HPLC-MS / MS确认PBH的含量。PBH的荧光光谱在与醛结合后没有变化。此外，在不存在酸化介质的情况下，衍生化也是有效的，这对于避免通过5α-氢过氧胆固醇的Hock裂解形成胆固醇醛至关重要。总之，PBH可作为一种有效的荧光探针，用于生物样品中胆固醇醛的检测/定量。通过与荧光检测器耦合的HPLC分析，提供了灵敏而特异的方法来定量低飞摩尔范围内的胆固醇醛。
• Pyrene-Tagged Dendritic Catalysts Noncovalently Grafted onto Magnetic Co/C Nanoparticles: An Efficient and Recyclable System for Drug Synthesis
  作者：Michel Keller、Vincent Collière、Oliver Reiser、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Armelle Ouali

  DOI：10.1002/anie.201209969

  日期：2013.3.25

  Hold on to your palladium! Phosphines have been grafted on magnetic Co/C nanoparticles through π–π interactions. The resulting Pd complexes showed high activity for Suzuki couplings and the system involving a dendritic ligand was recyclable, allowing the preparation of the drug Felbinac over 12 consecutive runs with minimal Pd leaching. After extraction with CH2Cl2, Felbinac met the requirements of

  握住您的钯金！膦已通过π-π相互作用接枝到磁性Co / C纳米颗粒上。所得的Pd络合物对Suzuki偶联显示出高活性，并且涉及树突状配体的系统是可回收的，从而可在连续12次连续运行中制备Felbinac药物，且Pd的浸出最少。用CH 2 Cl 2萃取后，Felbinac满足制药行业的要求（Pd <5 ppm）。
• N-Amidothiourea based PET chemosensors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b703122j

  日期：——

  Neutral N-amidothiourea based PET anion sensors bearing a pyrene fluorophore, 1–3, were synthesized and their fluorescent response toward anions was assessed. The anion quenching and binding constants were found to be much higher than those of the corresponding PET sensors bearing a simple thiourea receptor despite a higher oxidation potential of the electron donor and a relatively longer spacer (CH2)3 between the signal reporter and binding receptor in 1–3. This was explained in terms of a much more substantial increase in the electron donating ability of amidothiourea upon anion binding.

  基于中性的N-氨基硫脲和芘荧光团而设计的三种PET阴离子传感器1-3被合成，并评估了它们对阴离子的荧光响应。尽管电子供体的氧化电位较高，且信号报告基团与结合受体之间的间隔基（CH2）3相对较长，这些传感器的阴离子猝灭常数和结合常数却远高于那些含有简单硫脲受体的相应PET传感器。这种现象可以用阴离子结合后氨基硫脲电子供体能力的显著增加来解释。
• A thermo-responsive supramolecular hydrogel that senses cholera toxin <i>via</i> color-changing response
  作者：Dipen Biswakarma、Nilanjan Dey、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/d0cc00839g

  日期：——

  A Pyrene-based hydrogel with terminal lactose residue has been developed for the detection of cholera toxin via color changing response, accompanied by gel to sol transition.

  一种基于吡啶的水凝胶，具有末端乳糖残基，已经开发用于通过颜色变化响应检测霍乱毒素，伴随着凝胶向溶胶转变。
• On-target derivatization of keratan sulfate oligosaccharides with pyrenebutyric acid hydrazide for MALDI-TOF/TOF-MS
  作者：Yuntao Zhang、Takeo Iwamoto、Gary Radke、Yutaka Kariya、Kiyoshi Suzuki、Abigail H. Conrad、John M. Tomich、Gary W. Conrad

  DOI：10.1002/jms.1373

  日期：2008.6

  In the present work, a rapid and novel method of on-target plate derivatization of keratan sulfate (KS) oligosaccharides for subsequent analysis by matrix-assisted laser desorption and ionization (MALDI) mass spectrometry is described. MALDI-(time-of-flight)-TOF spectra of labeled KS oligosaccharides revealed that significantly improved ionization can be accomplished through derivatization with pyrenebutyric acid hydrazide (PBH), and the most abundant peak in each spectrum corresponds to the singly charged molecular ion [M − H]− or [M + (n − 1)Na − nH]−, where n = the number of sulfates (n = 1, 2, 3…). The high-energy collision-induced dissociation (heCID) spectra of labeled KS oligosaccharides displayed fragments of compounds similar to those observed with laser-induced dissociation (LID) analysis, suggesting that both heCID and LID fragmentations can be used to analyze KS oligosaccharides. Moreover, fragmentation analysis of all labeled KS oligosaccharides was performed by MALDI-TOF/TOF-MS. With LID mode, sodium adducts showed fragmentation of glycosidic linkages with mainly Y/B/C ions, as well as various cross-ring cleavages providing exact information for the positions of sulfate groups along the KS oligosaccharide chains. This one-step on-target derivatization method makes MALDI-TOF/TOF-MS identification of KS fast, simple and highly throughput for trace amounts of biological samples. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本研究中，描述了一种快速而新颖的靶向载体衍生化角鲨烷硫酸盐（KS）寡糖的方法，以便随后通过基质辅助激光解吸离子化（MALDI）质谱进行分析。标记的KS寡糖的MALDI-（飞行时间）-TOF谱显示，通过与芘丁酸肼（PBH）衍生化，能够显著提高电离效率，且每个谱图中最丰富的峰对应于单电荷分子离子 [M − H]− 或 [M + (n − 1)Na − nH]−，其中 n 表示硫酸盐的数量（n = 1, 2, 3…）。标记KS寡糖的高能碰撞诱导解离（heCID）谱显示了与激光诱导解离（LID）分析中观察到的化合物类似的片段，表明heCID和LID的解离都可以用于分析KS寡糖。此外，还通过MALDI-TOF/TOF-MS对所有标记的KS寡糖进行了片段分析。在LID模式下，钠加合物表现出糖苷键的解离，主要为Y/B/C离子，以及各种交环断裂，为KS寡糖链上硫酸根位置提供了确切的信息。这种一步法靶向衍生化方法使得MALDI-TOF/TOF-MS对KS的鉴定变得快速、简单且能够高通量处理微量生物样品。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.