1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑 | 434326-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(dichloromethyl)-5-nitro-1H-imidazole；1-benzyl-4-(dichloromethyl)-5-nitroimidazole
• CAS: 434326-06-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: SQNXSXWUOVTBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9