1-苄基-5-苯基三唑-4-羧酸 | 108842-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-苯基三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 108842-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD11052566
• 分子量: 279.298
• InChiKey: CUBGYJFNVVZQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188 °C
• 沸点：
  510.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基三唑-4-羧酸 生成 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  搜索苄基-1-et苯基-1-三唑-1,2,3替代物

  摘要：

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350124
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苄基-5-苯基三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination with Removable 1,2,3-Triazole Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol5019807

  日期：2014.9.5

  achieved with removable 1,2,3-triazole auxiliary through Pd-catalyzed C–H activation. Excellent yields were received even when molecular O2 (1 atm) was used as the terminal oxidant. Other heterocyclic directing groups, such as pyridine and quinoline, gave poor reactivity under this aerobic oxidative condition, which highlighted the unique reactivity of triazole in promoting directed C–H activation.

  邻芳烃-olefination通过Pd催化的C-H活化带有可拆卸1,2,3-三唑辅助实现。即使使用分子O 2（1 atm）作为末端氧化剂，也能获得极好的收率。在这种好氧氧化条件下，其他杂环导向基团（例如吡啶和喹啉）的反应性较差，这突出了三唑在促进定向C–H活化方面的独特反应性。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives by Cyclocondensation of Alkyl Azides with Active Methylene Ketones in the System K2CO3/DMSO
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428021060051

  日期：2021.6

  Abstract The reaction of β-keto esters or acetylacetone with alkyl azides in the system K2CO3/DMSO proved to be a convenient method of synthesis of tri- and disubstituted 1-alkyl-1H-1,2,3-triazoles.

  摘要 β-酮酯或乙酰丙酮与烷基叠氮化物在K 2 CO 3 /DMSO系统中的反应被证明是一种合成三取代和二取代1-烷基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法。
• Gompper, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 374,381
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——