1-苄基-5-苯基三唑-4-腈 | 89844-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-苯基三唑-4-腈
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1H-1,2,3-Triazole-4-carbonitrile, 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 89844-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: XSSGSGYCMVOOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  515.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 nickelocene 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苄基-5-苯基三唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的化学和区域选择性点击反应。

  摘要：

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob00579g

文献信息

• A novel and facile synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from benzylic alcohols through a one-pot, three-component system
  作者：Davir González-Calderón、Itzel Santillán-Iniesta、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.019

  日期：2015.1

  A simple one-pot procedure has been developed to efficiently prepare 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from benzylic alcohols. The presence of diphenylphosphoryl azide (DPPA) and active ketones allows for an azide–enolate [3+2] cycloaddition by use of DBU.

  已经开发了一种简单的一锅法，可以从苄醇有效制备1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）和活性酮的存在允许通过使用DBU进行叠氮化物-烯酸酯[3 + 2]环加成反应。
• A straightforward and versatile approach to the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl halides via a one-pot, three-component reaction
  作者：Davir González-Calderón、José G. Aguirre-De Paz、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.049

  日期：2015.3

  The preparation of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles by the coupling of three components (alkyl halides, sodium azide, and active ketones) through an azide–enolate [3+2] cycloaddition (Dimroth cycloaddition) has been developed for the first time. A wide variety of halides (including chlorides, bromides, and iodides as well as primary and secondary derivatives) have demonstrated the versatility of

  通过将三组分（卤代烷，叠氮化钠和活性酮）通过叠氮化物-烯酸酯[3 + 2]环加成反应（Dimroth环加成反应）偶联来制备1,4,5-三取代的1,2,3-三唑是第一次开发。多种卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物以及一元和二级衍生物）已证明了该方法的多功能性，该方法基于在温和反应条件下的一锅法系统。
• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。
• Synthesis of fluorine containing<i>N</i>-benzyl-1,2,3-triazoles and<i>N</i>-methyl-pyrazoles from conjugated alkynes
  作者：V.V.V.N.S. Rama Rao、B.P.V. Lingaiah、R. Yadla、P. Shanthan Rao、K. Ravikumar、G.Y.S.K. Swamy、K. Narsimulu

  DOI：10.1002/jhet.5570430321

  日期：2006.5

  1, 3-Dipolar-cycloaddition reaction of fluoro substituted 3-aryl-propynenitriles 1 with benzyl azide 2 afforded the expected 3-benzyl-5-aryl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile 3 and 1-benzyl-5-aryl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitrile 4 in good yield. However, 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane 5 with 3-aryl-propynenitriles 1 resulted in the exclusive formation of N-methyl-pyrazole derivatives

  1，氟的1,3-偶极环加成反应取代的3-芳基propynenitriles 1与苄基叠氮2，得到预期的3-苄基-5-芳基3 ħ - [1,2,3]三唑-4-腈3和1 -苄基-5-芳基-1 H- [1,2,3]-三唑-4-腈4的收率很好。然而，重氮甲烷5与3-芳基丙腈1的1,3-偶极环加成导致N-甲基-吡唑衍生物6和7的排他性形成。
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。