ethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-benzyl-5-phenyltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: SQMROEFKVXRCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.87 g的产率得到1-苄基-5-苯基三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与活性亚甲基酮在 K2CO3/DMSO 体系中环缩缩合合成 1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  摘要 β-酮酯或乙酰丙酮与烷基叠氮化物在K 2 CO 3 /DMSO系统中的反应被证明是一种合成三取代和二取代1-烷基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428021060051
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Razzino, Pasquale, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1375 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。
• Antiaggregating and Antithrombotic Activities of new 1, 2, 3-Triazolecarboxamides
  作者：Anke Cwiklicki、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200300837

  日期：2004.3

  Twenty five new triazolecarboxamides related to YC‐1 were prepared and tested for their antiplatelet (in vitro) and antithrombotic (in vivo) activities. Five of them inhibited the aggregation of blood platelets (Born test, inducer collagen) with IC50 values between 90 and 130 μM. Nine compounds exhibited significant antithrombotic properties with an inhibition of thrombus formation between 11 and 7%

  制备了 25 种与 YC-1 相关的新型三唑甲酰胺，并测试了它们的抗血小板（体外）和抗血栓形成（体内）活性。其中五个抑制血小板聚集（Born test，诱导剂胶原蛋白），IC50 值在 90 到 130 μM 之间。九种化合物表现出显着的抗血栓形成特性，对血栓形成的抑制率为 11% 至 7%。只有一种化合物 (8c) 显示出体外和体内效应。在体外，活性最强的化合物是 11c 和 12d。它们抑制血小板聚集，IC50 = 90 和 95 μM。在体内，10a 显示出最强的血栓形成抑制作用，在单次口服剂量为 60 mg/kg 后，小动脉中有 11%（小静脉中有 5%）。使用血清素作为诱导剂时，11c 和 12d 均显示出较低的 IC50 值，即分别为 25 或 30 μM。
• Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Amicable for Automation
  作者：Mitta Kavitha、Bodugam Mahipal、Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.2174/1386207311316080009

  日期：2013.8.1

  A three-component 3+2 cycloaddition reaction followed by Suzuki coupling reaction was carried out to synthesize a library of compounds using automation (parallel synthesizer). Scaffolds that are unexplored in literature were used for the synthesis of library. The iodo-triazoles formed by 3+2 cycloaddition reaction were coupled with boronic acids to get tri-substituted triazoles.

  进行三组分3 + 2环加成反应，然后进行Suzuki偶联反应，以使用自动化（并行合成仪）合成化合物库。文献中尚未探索的支架用于文库的合成。通过3 + 2环加成反应形成的碘代三唑与硼酸偶合得到三取代的三唑。
• Tunable Synthesis of 1,2,3‐Triazoles and Enamines through Deacylative Azide‐Alkene Cycloaddition
  作者：R. Rengasamy、J. Paul Raj、K. Vijayalakshmi、N. Punitha、M. Kesavan、M. Vajjiravel、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.202101470

  日期：2022.4.27

  A [3+2] cycloaddition of activated olefins and organic azides leading to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles and enamines is reported. Triazoles were achieved in good yields from benzylidene diketones and organic azides by using copper oxide nanoparticles as catalyst while enamines were synthesized in good to excellent yields from benzylidene malonates and organic azides under solvent-free and catalyst-free

  报道了活化烯烃和有机叠氮化物的 [3+2] 环加成反应生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和烯胺。通过使用氧化铜纳米颗粒作为催化剂，从亚苄基二酮和有机叠氮化物以良好的收率获得三唑，而在无溶剂和无催化剂条件下，从亚苄基丙二酸酯和有机叠氮化物以良好至优异的收率合成烯胺。