1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 | 92666-21-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醚类 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯
• 中文别名: 異丁香酚基苄基醚；1-苄氧-2-甲氧-4-丙烯苯
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-isoeugenyl benzyl ether；Benzyl isoeugenol；2-methoxy-1-phenylmethoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 92666-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00026985
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YKSSSKBJDZDZTD-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  4.344 (est)
• 物理描述：
  White to ivory-coloured crystalline powder; faint, floral aroma of rose-carnation
• 保留指数：
  2078.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛	3-methoxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde	2426-87-1	C15H14O3	242.274
  异丁香酚	2-methoxy-4-propenylphenol	97-54-1	C10H12O2	164.204
  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚)	(E)-2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol	5932-68-3	C10H12O2	164.204
  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄	4-allyl-1-benzyloxy-2-methoxybenzene	57371-42-3	C17H18O2	254.329

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate	93878-20-7	C18H18O4	298.339
  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛	3-methoxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde	2426-87-1	C15H14O3	242.274
  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸	4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoic acid	1486-53-9	C15H14O4	258.274
  ——	1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-bromo-1-propanol	119384-94-0	C17H19BrO3	351.24
  1-丙酮,2-溴-1-[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]-	1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-bromopropan-1-one	1835-16-1	C17H17BrO3	349.224
  4-(1,2-二溴丙基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯	1,2-Dibrom-1-(3-methoxy-4-benzyloxy-phenyl)-propan	1230-59-7	C17H18Br2O2	414.137
  ——	(1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol	300678-27-7	C17H18O4	286.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 生成 1-benzyloxy-2-methoxy-4-(2-nitro-1-nitroso-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  v. Fodor, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1216,1217, 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 iron(II) acetate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的可调和位点选择性烯烃转位

  摘要：

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08631

文献信息

• Pd-Boron-Catalyzed One Carbon Isomerization of Olefins: Water Assisted Process at Room Temperature
  作者：Devi Prasan Ojha、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00580

  日期：2017.5.5

  ne-system -catalyzed isomerization of olefins has been uncovered. An efficient catalytic combination of [Pd(OAc)2]3-boronate-PCy3-enabled olefin isomerization at 80 °C has been investigated. Addition of water to the reaction showed a remarkable improvement and the isomerization occurred at ambient temperature. These catalytic systems function efficiently for the isomerization of functionalized as well

  现已发现钯-硼酸酯/硼烷体系催化的烯烃异构化。的有效的催化组合[将Pd（OAc）2 ] 3 -硼酸-PCY 3 -启用烯烃异构化在80℃下进行了研究。向反应中添加水显示出显着的改善，并且在环境温度下发生了异构化。这些催化体系有效地用于官能化的和未官能化的烯烃的异构化。催化条件显示了非氢化物和金属氢化物介质的参与，并且可以与水作为添加剂互换。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Alkenes
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Clil Regev、Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol401532a

  日期：2013.6.21

  A novel bioinspired iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and conjugated alkenes was developed. This method enables the direct coupling of phenols with styrene, α-alkyl- and α-arylstyrenes, β-alkyl styrenes, and stilbenes, thereby providing a new strategy for the preparation of the pharmacologically important 2,3-dihydrobenzofuran motif. In addition, this study revealed that

  新型的生物启发铁催化苯酚和共轭烯烃之间的氧化交叉偶联反应。该方法能够使苯酚与苯乙烯，α-烷基-和α-芳基苯乙烯，β-烷基苯乙烯和对苯二酚直接偶联，从而为制备具有重要药理意义的2,3-二氢苯并呋喃基序提供了新的策略。此外，这项研究表明，在不同的条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）与苯乙烯发生氧化/加成脱芳烃反应。
• Reaction of propenylbenzene derivatives and their analogs. I. Reaction of N,N-dibromobenzenesulfonamide with propenylbenzene derivatives.
  作者：TAEKO ADACHI、KAZUO OTSUKI

  DOI：10.1248/cpb.24.2803

  日期：——

  N, N-Dibromobenzenesulfonamide (II) was reacted with propenylbenzene (Ib), p-methoxypropenylbenzene (Ic), m-methoxypropenylbenzene (Id), 3, 4-dimethoxypropenylbenzene (Ie), and 4-benzyloxy-3-methoxypropenylbenzene (If), in various molar ratios in dichloromethane. 1-Benzenesulfonamido-2-bromo-1-phenylpropane (IIIb), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(4'-methoxyphenyl) propane (IIIc), 3'-bromo-substituted analog of IIIc (IVc), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(3'-methoxyphenyl) propane (IIId), 6'-bromo-substituted analog of IIId (IVd), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(3', 4'-dimethoxyphenyl) propane (IIIe), 6'-bromo-substituted analog of IIIe (IVe), N-benzenesulfonyl-3, 4-dimethoxyaniline (V'e), 6-bromo-substituted analog of V'e (Ve), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(4'-benzyloxy-6'-bromo-3'-methoxyphenyl) propane (IVf), and N-benzenesulfonyl-6-bromo-4-benzyloxy-3-methoxyaniline (Vf) were produced as main products, respectively. Formation of the side-chain eliminated compounds (such as V'e, Ve, and Vf) has been found when reacted in a ratio of I : II of less than 1 : 1, starting from 3, 4-dialkoxypropenylbenzene, and the sulfonamido group substituted in the position from which the side chain was eliminated.

  N,N-二溴苯磺酰胺（II）与丙烯基苯（Ib）、对甲氧基丙烯基苯（Ic）、间甲氧基丙烯基苯（Id）、3,4-二甲氧基丙烯基苯（Ie）和4-苄氧基-3-甲氧基丙烯基苯（If）在二氯甲烷中以不同的摩尔比反应。生成了1-苯磺酰氨基-2-溴-1-苯基丙烷（IIIb）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（4'-甲氧基苯基）丙烷（IIIc）、3'-溴取代的IIIc类似物（IVc）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（3'-甲氧基苯基）丙烷（IIId）、6'-溴取代的IIId类似物（IVd）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（3',4'-二甲氧基苯基）丙烷（IIIe）、6'-溴取代的IIIe类似物（IVe）、N-苯磺酰基-3,4-二甲氧基苯胺（V'e）、6-溴取代的V'e类似物（Ve）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（4'-苄氧基-6'-溴-3'-甲氧基苯基）丙烷（IVf）和N-苯磺酰基-6-溴-4-苄氧基-3-甲氧基苯胺（Vf）分别作为主要产物。发现在I与II的摩尔比小于1:1时，从3,4-二烷氧基丙烯基苯开始反应，生成侧链消除的化合物（如V'e、Ve和Vf），并且磺酰氨基团取代了侧链消除的位置。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• <i>E</i> -Olefins through intramolecular radical relocation
  作者：Ajoy Kapat、Theresa Sperger、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1126/science.aav1610

  日期：2019.1.25

  of carbon-carbon double bonds is a central component of chemical manufacturing. One useful trick is to shift hydrogen atoms around to interconvert C=C isomers selectively. However, this approach typically requires precious metals. Kapat et al. now report that more-abundant nickel can catalyze rapid conversion of terminal olefins into internal olefins with high selectivity for trans geometry. The odd-electron

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内

表征谱图