1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-bromo-1-propanol | 119384-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-bromo-1-propanol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 119384-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: CJBDPBRYWRZYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-bromo-1-propanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-丙酮,2-溴-1-[3-甲氧基-4-(苯基甲氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.

  摘要：

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1738
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-bromo-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.

  摘要：

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1738

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1738-1743
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.1738

  日期：——

  Compound 8 was reacted with 7 in the presence of potassium tert-butoxide to give the condensation product (9), which was reduced with lithium borohydride to afford a mixture of alcohols (10a, b). The alcohols underwent cyclization with concentrated hydrochloric acid to furnish propacin (1). Its regioisomer (3) was also synthesized from the condensation product (13) through a similar route.

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。