氨甲基膦酸 | 1066-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲基膦酸
• 中文别名: 氨甲基磷酸；(氨基甲基)膦酸；(氨甲基)膦酸
• 英文名称: AMPA
• 英文别名: Aminomethylphosphonic acid；Azaniumylmethyl(hydroxy)phosphinate
• CAS: 1066-51-9
• 化学式: CH₆NO₃P
• mdl: MFCD00008105
• 分子量: 111.037
• InChiKey: MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  358.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.6
• 溶解度：
  水：可溶50mg/mL，透明，无色
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与水分接触以防止氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

(氨甲基)膦酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (Aminomethyl)phosphonic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (氨甲基)膦酸
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1066-51-9
分子式： CH6NO3P
(氨甲基)膦酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
(氨甲基)膦酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SZ6526000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(氨甲基)膦酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

氨甲基膦酸在常温常压下为白色或灰白色的针状固体。它在农药化学尤其是除草剂的合成中具有广泛的应用，并且在水中有很好的溶解性。

用途

作为金属有机化学和纳米化学中的中间体，氨甲基膦酸经常用作配合物以稳定活泼的金属试剂。此外，氨甲基膦酸还在构建多功能磷酸盐-有机混合纳米粒子方面有着广泛应用。

合成方法

在500毫升反应瓶中加入（氨基甲基）膦酸二乙酯（4.81克），然后加入6M的盐酸（300毫升）。摇晃使固体溶解，得到的混合溶液在搅拌下回流反应16小时。反应结束后，在减压下将混合物蒸发至干即可获得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲基膦酸 在 Escherichia coli RB₇₉₁ 作用下， 生成 N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical and mutagenic analysis of aminomethylphosphonate biodegradation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a033
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl aminomethylphosphonate hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 氨甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Tritylamine (Triphenylmethylamine) in Organic Synthesis; I. The Synthesis ofN-(Triphenylmethyl)alkanimines, 1-(Triphenylmethylamino)alkylphosphonic Esters, and 1-Aminoalkylphosphonic Acids and Esters

  摘要：

  三甲胺（氨的合成类似物）在制备未知的N-(三苯甲基)烷基亚胺中的应用已被描述。这些亚胺是制备1-(三苯甲基氨基)烷基膦酸酯的便利合成子，后者可作为合成1-氨基烷基膦酸及其衍生物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27576
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 4-硝基甲苯 在 氨甲基膦酸 、 水 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到N,N-二甲基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  电催化CO 2和水使硝基苯的N，N-二甲基化

  摘要：

  我们提出了一种在环境条件下通过电化学反应由硝基苯及其衍生物，CO 2和水合成N，N-二甲基苯胺的策略。由H 2 O产生的H +被用作氢源。设计了Pd / Co-N /碳，其中Pd纳米颗粒负载在Co-N /碳上，并用作电催化剂。发现电催化剂对于在MeCN溶液中与1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[Bmim] Tf 2N）作为辅助电解质，1-氨基甲基膦酸（AMPA）作为热助催化剂。一系列对照实验表明，Pd / Co-N /碳和AMPA在加速反应方面具有很好的协同作用。该合成路线具有一些明显的优点，例如使用CO 2和水作为反应物，环境反应条件和所需产物的高收率。这开辟了一种通过将电催化剂和热催化剂与有机化合物，CO 2和水作为反应物的组合来合成化学物质的方法。

  DOI：

  10.1039/c7sc01058c

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Heterocyclic amides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05521179A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to certain novel heterocyclic amides which are 1-pyridylacetamide compounds of formula I, set out herein, which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these heterocyclic amides, processes for preparing the heterocyclic amides, pharmaceutical compositions containing such heterocyclic amides and methods for their use.

  本发明涉及某些新颖的杂环酰胺，它们是式I所示的1-吡啶乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE相关疾病。该发明还包括在合成这些杂环酰胺过程中有用的中间体，制备这些杂环酰胺的方法，含有这些杂环酰胺的药物组合物以及它们的使用方法。
• Conversion of amino acids and dipeptides into their phosphonic analogs
  作者：George Ösapay、Ildikó Szilagyi、Jenö Seres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86836-8

  日期：1987.1

  Acylamino carboxylic acids were degradated by the Hunsdiecker-reaction; the bromo-derivatives were reacted with NaPO(OC2H5)2. Aminophosphonic acids were obtained by acidic hydrolysis, and half-blocked derivatives by the selective removal of masking substituents. Two phosphonopeptides [e.g. Alafosfalin (4i)] were also prepared by this route.

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。
• Synthesis and Evaluation of Ketophosph(on)ates as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Senthil K. Perumal、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/jo060364v

  日期：2006.6.1

  PhCH2OCONHCH(R)COCR‘N2. The electrophilicity of the carbonyl group in the resulting phosph(on)ates was assessed by the degree of hydration in aqueous solution, determined from NMR spectra. These compounds inhibited typical class C and class D β-lactamases, particularly the latter group, but showed no activity against class A enzymes. To enhance the carbonyl electrophilicity, an α-difluorinated analogue (R =

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合
• Quinoxalinedione derivatives, their production and use in pharmaceutical
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05750525A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Compounds of formula I are described ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 have the meanings mentioned in the application as well as their production and use in pharmaceutical agents.

  公式I的化合物描述如下##STR1##其中R.sup.1、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8的含义如申请中所述，以及它们在制药剂中的生产和使用。

表征谱图