氨甲基膦酸-FMOC | 195306-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 氨甲基膦酸-FMOC
• 中文别名: 氨甲基膦酸-FMOC标准品
• 英文名称: N-Fmoc-1-aminomethylphosphonic acid
• 英文别名: N-Fmoc-1-aminomethylphosphoric acid；Fmoc-GlyP(OH)-OH；[[[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]phosphonic acid；Ampa-fmoc；(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methylphosphonic acid
• CAS: 195306-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₅P
• 分子量: 333.28
• InChiKey: RBBDDRURGRYWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲基膦酸-FMOC 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 [(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o
• 作为产物：
  描述：

  [(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到氨甲基膦酸-FMOC
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o

文献信息

• Highly reactive and chemoselective cleavage of allyl esters using an air- and moisture-stable [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 catalyst
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.046

  日期：2007.1

  A new catalytic process for allyl ester cleavage has been developed by using a robust cationic CpRu(IV) π-allyl complex of 2-quinolinecarboxylic acid that can be stored for over six months in air without any loss of catalytic activity. The deprotection of various alcohols and acids can be attained simply with high reactivity and chemoselectivity under mild conditions. Furthermore, with continuous removal

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。
• Solid-phase synthesis of protected α-amino phosphonic acid oligomers
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/b912231a

  日期：——

  By establishing both a highly efficient phosphonamidate formation and a RuCp-catalyzed cleavage of an allyl linker, the solid-phase synthesis of Fmoc-(GlyP(OBn))6-OH/DIEA, a protected form of a new type of unnatural peptide α-amino phosphonic acid oligomer (APO), has been realized.

  通过建立高效的磷酰胺形成反应和RuCp催化的烯丙基链 cleavage，成功实现了Fmoc-(GlyP(OBn))6-OH/DIEA的固相合成，这是一种新型非天然肽α-氨基磷酸寡聚体（APO）的保护形式。
• Substituted indolizino\x9b1,2-b!quinolinones
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05883255A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention provides a method of treating viral infections by using antiviral substituted indolizino\x9b1,2-b!quinolinone compounds, antiviral substituted indolizino\x9b1,2-b!quinolinone compounds, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了一种使用抗病毒取代的吲哚嗪并[1,2-b]喹啉酮化合物、抗病毒取代的吲哚嗪并[1,2-b]喹啉酮化合物以及其制成的药物组合物治疗病毒感染的方法。
• EP0637960A4
  申请人：——

  公开号：EP0637960A4

  公开（公告）日：1995-06-07
• SUBSTITUTED INDOLIZINO 1,2-b]QUINOLINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0637960A1

  公开（公告）日：1995-02-15