1-苯基-1,4-丁二醇 | 4850-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,4-丁二醇
• 英文名称: 1-phenyl-butane-1,4-diol
• 英文别名: 1-phenyl-1,4-butanediol；1-phenyl-1,4-butandiol；4-phenyl-4-hydroxybutanol；1-Phenylbutane-1,4-diol
• CAS: 4850-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,4-丁二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  远程不对称感应中的伪大环螯合控制。带有合适的寡醚基作为2'取代基的1,1'-联萘-2-醇的γ-酮酸酯的1,7-不对称感应氢化物的高效还原和Grignard反应

  摘要：

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。

  DOI：

  10.1039/a901775e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 diethylzinc 、 氧气 作用下， 生成 1-苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  使用氧气进行加氢锌化或碳氧化锌制得的有机锌金属氧化物被氧化

  摘要：

  通过官能化的不饱和分子的加氢合或碳合锌制备的有机锌化合物可以在还原后处理后，通过供氧醇直接氧化，以令人满意的产率被氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00501-3
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 、 丁烯-2-醛 在 1-苯基-1,4-丁二醇 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  使用Casnati-Skattebøl反应在不同条件下合成小ber碱I和叶绿素2和4

  摘要：

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。

  DOI：

  10.1039/c7ob01471f

文献信息

• Elevation of HDL cholesterol by
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05977170A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ph where Ph is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1 where Ar.sup.1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar.sup.1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH.

  这项发明涉及通过给予以下式化合物提高HDL胆固醇水平来治疗动脉粥样硬化：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.0-6苯，其中苯可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基，或--(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1，其中Ar.sup.1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar.sup.1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代。
• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols
  作者：Ryohei Yamaguchi、Shoko Kawagoe、Chiho Asai、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/ol702522k

  日期：2008.1.1

  synthesis of secondary and tertiary amines has been achieved by means of Cp*Ir-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols without solvent: the reactions of ammonium acetate with alcohols gave tertiary amines exclusively, while those of ammonium tetrafluoroborate afforded secondary amines selectively. Using this method, secondary 5- and 6-membered cyclic amines were synthesized from ammonium

  通过Cp * Ir催化的铵盐与醇的无溶剂多烷基化反应已经实现了仲胺和叔胺的有效选择性合成：乙酸铵与醇的反应仅产生叔胺，而四氟硼酸铵的胺选择性地提供了仲胺。使用这种方法，在一锅中由四氟硼酸铵和二醇合成了五元​​和六元仲胺。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。