1-苯基-1H-吲唑-3-醇 | 28561-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-吲唑-3-醇
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one；1-phenyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 28561-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: MTYIBGCJCVRBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲唑-3-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 ethyl 2-(2-(2-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indazol-1-yl)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1-芳基吲唑酮与[α+重氮羰基化合物]的[4 + 2]环空反应：吲哚酮融合的cinnolines的获得

  摘要：

  一个有效的单罐铱催化的方法是由为吲唑酮稠合的噌啉的合成开发[4 + 2]的1- arylindazolones用α-重氮羰基化合物环通过在串联顺序C-H活化/卡宾插入/环化方式。该方法对1-芳基吲唑酮上的吸电子和供电子官能团具有极好的耐受性。还发现该方法适用于环状α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01681j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并肼 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到1-苯基-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  酰肼和与正丁基锂的反应

  摘要：

  当用3当量的正丁基锂处理时，芳族酰肼以良好的收率得到吲哚-3（2 H）-酮；在相同条件下，脂族和杂环酰肼可提供相应的醛。

  DOI：

  10.1039/c39820000450
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基二苯胺 、 三(4-碘苯)胺 在 copper(I) bromide 氢氧化钾 、 1-苯基-1H-吲唑-3-醇 作用下， 以 萜品油烯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.8%的产率得到4,4',4''-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺
  参考文献：
  名称：

  JP2005/350416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Aryl- and 2-Aryl-Substituted Indazolones via Intramolecular C–N Coupling Promoted by KOt-Bu
  作者：Xue-jing Zhang、Ming Yan、Wei-juan Wang、Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Yu-feng Zeng、Albert Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1562430

  日期：——

  Abstract A new method for the synthesis of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones from N′-aryl-2-halobenzohydrazides promoted by KOt-Bu was developed. The difference of 2-halogen substituent exerted a significant effect on the distribution of the products. Two distinct reaction pathways are proposed for the generation of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones, respectively. A new method for the synthesis

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。
• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• 1-Phenylindazole-3-one compounds, process and intermediates for their
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04448777A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  New 1-phenylindazol-3-one compounds are described which have the formula I ##STR1## where R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl radical, R.sub.2 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy radical, R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl radical, R.sub.4 is a hydrogen or halogen, atom, or a lower alkyl or lower alkoxy radical, Z is an alkylene radical with 2 to 6 carbon atoms and R.sub.5 is an unsubstituted or substituted pyridyl radical, a thienyl radical or an unsubstituted or substituted phenyl radical. The compounds have pharmacological actions, for example antiallergic actions. Methods of preparing these compounds are described as well as intermediates useful in these methods. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also described.

  描述了新的1-苯基吲唑-3-酮化合物，其具有公式I（结构式），其中R1是氢或卤素原子，或者是低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基基团；R2是氢或卤素原子，或者是低级烷基或低级烷氧基基团；R3是氢或卤素原子，或者是低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基基团；R4是氢或卤素原子，或者是低级烷基或低级烷氧基基团；Z是含2至6个碳原子的亚烷基；R5是未取代或取代的吡啶基团、噻吩基团或未取代或取代的苯基团。这些化合物具有药理作用，例如抗过敏作用。还描述了制备这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Synthesis of quaternary carbon-centered indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones and indazolo[1,2-<i>a</i>]indazolones <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Kongkona Gogoi、Bidisha R. Bora、Geetika Borah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d0cc07419e

  日期：——

  bond activation and annulation reaction of phenylindazolones with diaryl-substituted alkynes and dialkyl-substituted alkynes provided efficient routes for the construction of all-carbon quaternary-centered indolo[1,2-a]quinazolinones and quaternary carbon-centered indazolo[1,2-a]indazolones, respectively. The indolo[1,2-a]quinazolinones were fomed via Csp2–H activation, alkyne insertion and a 1,2-phenyl

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

表征谱图