1-苯基-2-吡咯烷-1-基丙-1-酮 | 19134-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡咯烷-1-基丙-1-酮
• 中文别名: 1-苯基-2-吡咯烷-1-基丙烷-1-酮
• 英文名称: α-pyrrolidinopropiophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone；α-PPP；alpha-Pyrrolidinopropiophenone；1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 19134-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD01938618
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KPUJAQRFIJAORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷-1-基丙-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 α-pyrrolidinopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural determination of non-racemic tertiary cathinone derivatives

  摘要：

  在这篇论文中，通过与对映纯的芳香酒石酸共结晶，展示了外消旋三级卡宾酮的动态分辨。

  DOI：

  10.1039/c5ob01306b
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-苯基-2-吡咯烷-1-基丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY PURE NOREPHEDRINE AND ITS DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NORÉPHÉDRINE OPTIQUEMENT PURE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015063795A3

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• （1R，2S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）-1-丙醇的 制备方法
  申请人：赤峰艾克制药科技股份有限公司

  公开号：CN105523984B

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种(1R，2S)‑1‑苯基‑2‑(1‑吡咯烷基)‑1‑丙醇的制备方法，以DL‑1‑苯基‑2‑(1‑吡咯烷基)‑1‑丙酮为起始原料，经拆分、消旋、还原三个步骤，制备(1R，2S)‑1‑苯基‑2‑(1‑吡咯烷基)‑1‑丙醇。本发明一次拆分收率在35％以上，使用的拆分剂易于回收，回收率为90％以上；消旋工艺在弱碱性条件下进行，消旋收率较高；还原得到(1R，2S)‑1‑苯基‑2‑(1‑吡咯烷基)‑1‑丙醇的收率在85％以上。本发明具有反应条件温和，工艺稳定，产品光学纯度高，成本低，生产安全性高等优点。